(2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-((E)-3-(benzyloxy)prop-1-enyl)-7-chloroheptan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-((E)-3-(benzyloxy)prop-1-enyl)-7-chloroheptan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-7-chloro-1-phenylmethoxy-3-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]heptan-2-ol
• 化学式: C₂₄H₃₁ClO₃
• 分子量: 402.961
• InChiKey: VMCMFHZMVWWFEW-PNRLGNMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-((E)-3-(benzyloxy)prop-1-enyl)-7-chloroheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  临时磷酸盐系链中的二价活化：高度选择性的铜酸盐置换反应。

  摘要：

  据报道，通过高度非对映选择性的抗S（N）2'烯丙基置换反应易于衍生的伪C（2）-对称单环磷酸酯的不对称。该方法利用了多种源自锌的有机铜酸盐，以提供E-1,2-syn-构型的磷酸构建单元。将该方案扩展至不对称单环磷酸酯，仅产生1,2-抗构型产品。在这项研究中，立体电子因素，再加上烯丙基应变，最终决定了区域和非对映选择性铜酸盐的反应，进一步证实了将有机铜添加到烯丙基酯中的Corey机制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061756r

文献信息

• Divalent Activation in Temporary Phosphate Tethers:  Highly Selective Cuprate Displacement Reactions
  作者：Alan Whitehead、James P. McParland、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol061756r

  日期：2006.10.1

  of a readily derived pseudo-C(2)-symmetric monocyclic phosphate via highly diastereoselective anti-S(N)2' allylic displacement reactions is reported. This method utilizes of a wide variety of zinc-derived organocuprates to afford E-1,2-syn-configured phosphate acid building blocks. Extension of this protocol to unsymmetric monocyclic phosphates exclusively yields 1,2-anti-configured products. Within

  据报道，通过高度非对映选择性的抗S（N）2'烯丙基置换反应易于衍生的伪C（2）-对称单环磷酸酯的不对称。该方法利用了多种源自锌的有机铜酸盐，以提供E-1,2-syn-构型的磷酸构建单元。将该方案扩展至不对称单环磷酸酯，仅产生1,2-抗构型产品。在这项研究中，立体电子因素，再加上烯丙基应变，最终决定了区域和非对映选择性铜酸盐的反应，进一步证实了将有机铜添加到烯丙基酯中的Corey机制。[反应：看文字]