2-BrC6H4CHNCH2CH2NMe2 | 151488-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-BrC6H4CHNCH2CH2NMe2
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 151488-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 255.157
• InChiKey: WGEBTMMWCXJBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-BrC6H4CHNCH2CH2NMe2 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxy-, Methylenedioxy-, Hydroxy-, and Halo-Substituted Benzophenanthridinone Derivatives as DNA Topoisomerase IB (TOP1) and Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1) Inhibitors and Their Biological Activity for Drug-Resistant Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00318
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 邻溴苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-BrC6H4CHNCH2CH2NMe2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxy-, Methylenedioxy-, Hydroxy-, and Halo-Substituted Benzophenanthridinone Derivatives as DNA Topoisomerase IB (TOP1) and Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1) Inhibitors and Their Biological Activity for Drug-Resistant Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00318

文献信息

• Oxidative addition of aryl–halogen bonds to platinum(<scp>II</scp>) and the structure of a complex formed by aryl–fluoride oxidative addition
  作者：Craig M. Anderson、Richard J. Puddephatt、George Ferguson、Alan J. Lough

  DOI：10.1039/c39890001297

  日期：——

  The complexes [PtMe2(Me2NCH2CH2NCHAr)] react by oxidative addition of the aryl–halogen bond when Ar = 2-BrC6H4, 2-CIC6H4, or C6F5 but by ortho-metallation when Ar = 2-FC6H4 or C6H5, and in the case where Ar = C6F5, the oxidative addition product adds acetone across the imine bond and the complex formed has been characterized crystallographically as a hydrogen-bonded dimer; the reactivity to oxidative

  当Ar = 2-BrC 6 H 4，2 -CIC 6 H 4或C 6 F 5时，配合物[PtMe 2（Me 2 NCH 2 CH 2 N CHAr）]通过芳基-卤素键的氧化加成反应，但通过Ar = 2-FC 6 H 4或C 6 H 5时，以及Ar = C 6 F 5时，进行邻位金属化，氧化加成产物通过亚胺键加成丙酮，形成的络合物在晶体学上被表征为氢键二聚体。与氧化加成反应的反应性可能与C–X键能相关。
• Preparation of Five-Membered Nickelacycles with Anionic C−N−N‘ Terdentate Ligands. X-ray Crystal Structure of [NiCl{2-(CHNCH₂CH₂NMe₂)-3-ClC₆H₃}]
  作者：Rosa M. Ceder、Jaume Granell、Guillermo Muller、Mercè Font-Bardía、Xavier Solans

  DOI：10.1021/om960309k

  日期：1996.10.15

  imines derived from N,N-dimethylethylenediamine, C6RnH5-nCH NCH2CH2NMe2 to [Ni(COD)2]. The molecular structure of [NiCl2-(CHNCH2CH2NMe2)-3-ClC6H3}] has been determined by a single-crystal X-ray crystallographic study. Some ionic compounds [Ni(C−N−N‘)L]BF4 (L = NCMe, heterocyclic amines) were also obtained. The NiC bond of these complexes is inert toward insertion reactions of ethylene or PhC⋮CPh. The action

  五元金属环[Ni（C-N-N'）X]是通过氧化添加衍生自N，N-二甲基乙二胺，C 6 R n H 5 - n CH NCH 2 CH的邻卤代亚胺制备的2 NMe 2至[Ni（COD）2 ]。通过单晶X射线晶体学研究确定了[NiCl 2-（CH NCH 2 CH 2 NMe 2）-3-ClC 6 H 3 }]的分子结构。一些离子化合物[Ni（C-N'N'）L] BF 4（L ＝ NCMe，杂环胺）也被获得。这些配合物的Ni C键对乙烯或PhC⋮CPh的插入反应呈惰性。[Ni（COD）2 ]对二胺C 6 R n H 5 - n CH 2 N（Me）CH 2 CH 2 NMe 2的作用提供了高度不溶的有机镍衍生物，其通过与芳族胺（L）反应TlBF 4的存在导致离子衍生物[Ni（C- N'N '）L] BF 4。使用CuCl 2稳定有机金属Ni（III）化合物因为没有达到氧化剂。配位化合物[NiClBr（N'-N）]，其中N-N'=
• Five- and Seven-Membered Metallacycles in [C,N,N′] and [C,N] Cycloplatinated Compounds
  作者：Raquel Martín、Margarita Crespo、Mercè Font-Bardia、Teresa Calvet

  DOI：10.1021/om800864f

  日期：2009.1.26

  The reactions of cis-[Pt(4-C6H4Me)2(μ-SEt2)]2 with ligands ArCH═NCH2CH2NMe2 (Ar = 4-ClC6H4 (1a); 2-BrC6H4 (1b); 2,6-Cl2C6H3 (1c); C6F5 (1d)) and ArCH═NCH2(4-ClC6H4) (Ar = 4-ClC6H4 (1e); 2-BrC6H4 (1f); 2,6-Cl2C6H3 (1g); C6F5 (1h)) were studied. Several types of compounds were formed including (i) [N,N′] coordination compounds (2a, 2c, 2d), (ii) [C,N,N′] platinum(IV) (3b, 3c), [C,N,N′] platinum(II) (4a)

  的反应中的顺式- [PT（4-C 6 H ^ 4 Me）的2（μ-SET 2）] 2与配体ArCH═NCH 2 CH 2 NME 2（AR = 4-CLC 6 ħ 4（1A）; 2- BRC 6 ħ 4（1B）; 2,6-CL 2 ç 6 ħ 3（1C），C 6 ˚F 5（1D））和ArCH═NCH 2（4-CLC 6 ħ 4）（AR = 4-CLC 6高4（1e）; 2-BrC 6 H 4（1f）; 2,6-Cl 2 C 6 H 3（1g）；研究了C 6 F 5（1h））。形成了几种类型的化合物，包括（i）[N，N']配位化合物（2a，2c，2d），（ii）[C，N，N']铂（IV）（3b，3c），[C，具有五元金属环的N，N']铂（II）（4a）和[C，N]铂（II）（4e）环金属化合物，以及（iii）[C，N，N']铂（II） ）（5c）和具有七元金属环的[C，N]铂（II）（5f，
• Kinetico-Mechanistic Insight into the Platinum-Mediated C−C Coupling of Fluorinated Arenes
  作者：Teresa Calvet、Margarita Crespo、Mercè Font-Bardia、Kerman Gómez、Gabriel González、Manuel Martínez

  DOI：10.1021/om9004934

  日期：2009.9.14

  PtII-metalated compound [PtBr6-(C6F5)(2-C)C5H3CHNCH2(4′-ClC6H4)SEt2] (2c), which contains a five-membered metallacycle with a biaryl linkage involving a C6F5 group. The derivative compounds [PtBr6-(C6F5)(2-C)C5H3CHNCH2(4′-ClC6H4)L] (L = SMe2 (3c), L = PPh3 (4c)) were also prepared, and compound 4c has also been characterized by XRD. The kinetico-mechanistic study of the formation of compound 2c has also

  化合物的反应顺式- [PT（C 6 ˚F 5）2（组2）2 ]与配体亚胺ArCH═NCH 2 CH 2 NME 2（AR = 2- BRC 6 ħ 4（1A）或2,6- CL 2 ç 6 ħ 3（图1b））在甲苯产生配位化合物的顺式- [PT（C 6 ˚F 5）2（ArCH═ ñ CH 2 CH 2 ñ我2）]（2a，2b）含有二齿[N，N']配体。从这一点来看，没有观察到进一步的反应性。化合物2b已经通过单晶XRD表征。在类似条件下，亚胺配体2-BrC 6 H 4 CH = NCH 2（4'-ClC 6 H 4）（1c）生成PT II金属化化合物[PTBr 6-（C 6 F 5）（2- C）C 5 H 3 CH N CH 2（4'-ClC 6 H 4）SEt 2 ]（2c），其中含有带有C 6 F 5基团的联芳基连接的五元金属环。衍生物化合物[PTBr 6-（C 6 F 5）（2- C）C
• New Insights in the Formation of Five- Versus Seven-Membered Platinacycles: A Kinetico-Mechanistic Study
  作者：Paul V. Bernhardt、Teresa Calvet、Margarita Crespo、Mercè Font-Bardía、Susanna Jansat、Manuel Martínez

  DOI：10.1021/ic3023584

  日期：2013.1.7

  actuation of an unexpected equilibrium between its cis-(X,NMe2) and trans-(X,NMe2) isomers. While the cis-(X,NMe2) isomer produces the 7-membered metallacycle, the trans-(X,NMe2) form leads exclusively to the 5-membered analogue. The isomerization process is dominated by the steric hindrance existing between the Ar–Pt and Ar–Ar′CHN-Pt moieties in the cis-(X,NMe2) isomer that forces a Z conformation of

  PT组成的反应（IV）式的有机金属配合物环金属[PTXAr 2（中，Ar' CH Ñ CH 2 CH 2 Ñ我2）]从制备和动力学机理的角度研究了通过正式的C–C还原消除/ C–H氧化加成/ Ar–H还原消除顺序生产5和7元PT（II）金属环的过程。关键中间体的检测和表征还可以通过仔细选择反应条件（包括时间）来实现，这些条件包括从动力学研究中提取的时间。从收集到的数据，很明显的是，反应性的微调是可能的相对于形成所述备选的5-和7-元环金属化配合物（即，[PTX（AR-中，Ar' CH = Ñ CH 2 CH 2 ñ我2）]和[PTX（氩-Ar ' CH = ñCH 2 CH 2 N Me 2）]）。在所有情况下出现的共同还原消除反应以形成非环金属[PTX（AR）（AR-氩型的中间体化合物' CH = Ñ CH 2 CH 2 Ñ我2）]，这导致上述的选择性形成通过激活其顺式（X，N Me 2）和反式（X，N