N-((S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-((2S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octyl)benzenesulfonamide | 1092363-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-((2S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1092363-50-2
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₆S
• 分子量: 547.756
• InChiKey: XLGHEEVJFXLEBR-SRBHEWTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-((2S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octyl)benzenesulfonamide 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2S)-1-(benzyloxy)-3-((4-methyl-N-((2S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octyl)phenyl)sulfonamido)propan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 O-保护/激活协议直接合成对映体纯 2,6-二取代吗啉

  摘要：

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078054
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-((2S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octyl)benzenesulfonamide 、 (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到N-((S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-((2S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 O-保护/激活协议直接合成对映体纯 2,6-二取代吗啉

  摘要：

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078054