7-(1,2-dihydro-1,2-methano[60]fullerene-61-{1,1-dicyanoethylenyl})-9,9-di(2-methoxyethyl)-2-diphenylaminofluorene | 874200-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-(1,2-dihydro-1,2-methano[60]fullerene-61-{1,1-dicyanoethylenyl})-9,9-di(2-methoxyethyl)-2-diphenylaminofluorene
• CAS: 874200-96-1
• 化学式: C₉₆H₃₁N₃O₂
• 分子量: 1258.32
• InChiKey: LQXRLNCHAJKUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.23
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  38.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(1,2-dihydro-1,2-methano[60]fullerene-61-carbonyl)-9,9-dimethoxyethyl-2-diphenylaminofluorene 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到7-(1,2-dihydro-1,2-methano[60]fullerene-61-{1,1-dicyanoethylenyl})-9,9-di(2-methoxyethyl)-2-diphenylaminofluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of highly photoresponsive fullerenyl dyads with a close chromophore antenna–C60 contact and effective photodynamic potential

  摘要：

  我们报告了一类新型光致伸缩性 C60âDCEâ 二苯胺芴纳米结构的合成及其分子内光诱导的能量和电子转移现象。通过化学方法将 C60(>DPAF-Cn) 中的酮基转化为电子吸附性更强的 1,1-二氰基乙烯（DCE）单元，对其进行了结构改造，从而得到了电子极化程度更高的 C60(>CPAF-Cn)。这种改性还导致可见光谱中的主要波段发生了很大的浴色偏移，使吸收波长达到 600 纳米，并将 C60âDCEâDPAF 纳米结构的光致发光能力扩展到比 C60(>DPAF-Cn) 更长的红色波长。因此，C60(>DPAF-Cn) 可以使用 1000â1200 nm 的光波长进行 2γ-PDT 以增强组织穿透深度。研究发现，密切相关的 C60(>DPAF-C2M) 产生单线态氧的效率与四苯基卟啉光敏剂相当。值得注意的是，C60(>CPAF-C2M) 的单线态氧量子产率比 C60(>DPAF-C2M) 高出近 6 倍，这表明 CPAF-C2M 分子的光收集能力大大增强，并导致 C60> 笼分子产生更高效的三重态。这导致 C60(>CPAF-C2M) 通过光动力疗法（200 J cmâ2 白光）高效杀死 HeLa 细胞。我们认为，与酮基相比，1,1-二氰基乙烯基具有扩展的Ï-共轭作用和更强的电子吸收能力。

  DOI：

  10.1039/c0jm00037j

文献信息

• Synthesis of Photoresponsive Dual NIR Two-Photon Absorptive [60]Fullerene Triads and Tetrads
  作者：Seaho Jeon、Min Wang、Loon-Seng Tan、Thomas Cooper、Michael Hamblin、Long Chiang

  DOI：10.3390/molecules18089603

  日期：——

  two-photon absorption throughout a wide NIR spectrum may make them suitable for use as nonlinear biophotonic materials. We report here the synthesis and characterization of two C₆₀-(antenna)(x) analogous compounds as branched triad C₆₀(>DPAF-C₁₈)(>CPAF-C(2M)) and tetrad C₆₀(>DPAF-C₁₈)(>CPAF-C(2M))₂ nanostructures. These compounds showed approximately equal extinction coefficients of optical absorption over

  宽带非线性光学 (NLO) 有机纳米结构在整个近红外光谱范围内表现出超快的光响应和双光子吸收的大横截面，可能使它们适合用作非线性生物光子材料。我们在此报告了两种 C₆₀-(天线)(x) 类似化合物的合成和表征，如支链三元组 C₆₀(>DPAF-C₁₈)(>CPAF-C(2M)) 和四元组 C₆₀(>DPAF-C₁₈)(>CPAF -C(2M))2 纳米结构。这些化合物在 400-550 nm 范围内显示出近似相等的光吸收消光系数，这对应于 780-1,100 nm 的近红外双光子激发波长。因此，它们可用作 800-1,050 nm 生物光学窗口中 2γ-PDT 光敏纳米药物活性核心结构的潜在前体候选物。