potassium oxo(4-methoxyphenyl)acetate | 278799-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium oxo(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: potassium (4-methoxyphenyl)oxoacetate；potassium 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate；Potassium;2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 278799-27-2
• 化学式: C₉H₇O₄*K
• 分子量: 218.25
• InChiKey: RQTPPMNLEBSEHU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium oxo(4-methoxyphenyl)acetate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  中性条件下α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的无过渡金属形式脱羧偶联：简单地获得1,3-二酮

  摘要：

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409361
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 potassium oxo(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides

  摘要：

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c3cc49026b

文献信息

• Ligand-free Pd/Cu-catalyzed decarboxylative coupling of aryl iodides with α-oxocarboxylates
  作者：Yongfeng Ji、Xiaomin Yang、Weixi Mao

  DOI：10.1002/aoc.3181

  日期：2014.9

  This paper describes a palladium/copper‐catalyzed decarboxylative coupling of aryl iodides with α‐oxocarboxylates. The cross‐coupling reaction gives high chemical yields of aryl ketones and has wide functional group tolerance, making the transformation an attractive alternative to the traditional cross‐coupling approaches for aryl ketones. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了芳基碘化物与α-氧代羧酸盐的钯/铜催化的脱羧偶联。交叉偶联反应可提供较高的芳基酮化学收率，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而使该转化成为传统的芳基酮交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种在水相中制备芳香酮的方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN107879911B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一种在水相中制备芳香酮的方法，包括以下步骤：在银催化剂和氧化剂的作用下，芳基甲酰甲酸钾和芳基氟硼酸钾在水中发生脱羧酰基化反应，反应结束后经过后处理得到所述的芳香酮。该制备方法采用银催化剂代替贵金属催化剂，同时以水作为溶剂，以较高的收率得到了芳香酮产物，所用的催化剂价廉易得，反应条件温和，同时底物广泛性好，具有较好的应用潜力。
• Ag(<scp>i</scp>)/persulfate-catalyzed decarboxylative coupling of α-oxocarboxylates with organotrifluoroborates in water under room temperature
  作者：Sheng Chang、Jian Feng Wang、Lin Lin Dong、Dan Wang、Bo Feng、Yuan Tai Shi

  DOI：10.1039/c7ra10924e

  日期：——

  AgNO3 using K2S2O8 as oxidant to generate diarylketone products in high yields. The method is novel, simple, safe and efficient. Both aryl substituted potassium α-oxocarboxylates and organotrifluoroborates proceeded smoothly in water under room temperature. The utilization of α-oxocarboxylates as acylating agent presents some elements of interest.

  α-氧代羧酸盐和有机三氟硼酸盐的脱羧偶联反应在催化AgNO 3的存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂顺利进行，从而以高收率生成二芳基酮产物。该方法新颖，简单，安全，高效。芳基取代的α-氧代羧酸钾和有机三氟硼酸在室温下均能顺利进行。α-氧代羧酸盐作为酰化剂的利用表现出一些令人感兴趣的元素。
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。
• Development of Decarboxylative Coupling Processes for the Synthesis of Azomethines and Ketones
  作者：Florence Collet、Bingrui Song、Felix Rudolphi、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201101103

  日期：2011.11

  redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions. Hydrogenation of the azomethine products leads to secondary amines. Alternatively, they can be hydrolyzed in situ to aryl ketones. The resulting ketone synthesis via azomethine intermediates is also of interest as it gives higher yields at much lower temperatures than the direct decarboxylative coupling of α-oxo carboxylates with aryl halides.

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。