(S)-1-benzyloxy-2-bromo-2-propanol | 62061-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxy-2-bromo-2-propanol
• 英文别名: (-)-(S)-2-Brom-3-benzyloxy-1-propanol；(S)-3-benzyloxy-2-bromopropanol；(2S)-2-bromo-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 62061-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: ZNWOIUBZIWAOGA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-2-bromo-2-propanol 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-((2-bromopropoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Armarego,W.L.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2229 - 2237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-benzyloxy-2-bromo-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  基于双萘基的仲胺催化的醛的直接不对称溴化反应：高对映选择性和非对映选择性的一锅合成的溴代醇。

  摘要：

  格氏试剂与旋光性α-溴醛的反应可实现一锅立体选择的溴代醇作为有用的手性结构单元，后者是通过基于双萘基仲胺（S）催化的醛直接不对称溴化而原位生成的-3。

  DOI：

  10.1039/c0cc02739a

文献信息

• Development of Ketone-Based Brominating Agents (KBA) for the Practical Asymmetric α-Bromination of Aldehydes Catalyzed by Tritylpyrrolidine
  作者：Aika Takeshima、Mio Shimogaki、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.0c01596

  日期：2020.6.5

  Ketone-based brominating agents (KBA), ortho-substituted 2,2,2-tribromoacetophenones, have been developed, and the highly enantioselective and practical α-bromination of aldehydes with KBA was achieved. The reaction could be performed in the presence of only 0.1–1 mol % of catalyst without using a halogenated solvent at 0 °C and was found to be scalable.

  已经开发了基于酮的溴化剂（KBA），即邻位取代的2,2,2-三溴苯乙酮，并且实现了KBA对醛的高度对映选择性和实用性。该反应可以在仅0.1–1 mol％的催化剂存在下进行，而无需在0°C下使用卤化溶剂，并且发现该方法可扩展。
• A Facile Synthesis of (S)-O-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Takumichi Sugihara、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-5802

  日期：——

  A facile synthesis of (S)-O-benzylglycidol has been developed starting from (R)-1-O-benzylglycerol by sequential monohalogenation and cyclization.