3-chloro-2-morpholino-N-phenyl-1-cyclododecene-1-carboxamide | 121119-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-morpholino-N-phenyl-1-cyclododecene-1-carboxamide
• 英文别名: (1Z)-3-chloro-2-morpholin-4-yl-N-phenylcyclododecene-1-carboxamide
• CAS: 121119-82-2；124570-80-5
• 化学式: C₂₃H₃₃ClN₂O₂
• 分子量: 404.98
• InChiKey: JNPLFGQRSZKJSK-XDOYNYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 3-chloro-2-morpholino-N-phenyl-1-cyclododecene-1-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到1α,11β,12β-12-morpholino-N-phenyl-12-succinimido-bicyclo<9.1.0>dodecane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺I. —来自氨基甲酰化亚氯胺的双环和五环内酰胺

  摘要：

  通过将环烯胺11与芳基异氰酸酯酰化并随后使用NCS进行氯化，来合成氨基甲酰化的氯烯胺15。在七元烯胺11c的情况下，分离出双环β-内酰胺16c作为初级产物，其通过其非共轭异构体14c重排至共轭二氯胺15c。在作为溶剂的乙腈中，该异构化另外产生了作为副产物的亚甲基吡咯啉衍生物19c。15a-d与琥珀酰亚胺（20）的相互作用产生了琥珀酰亚胺基顺式-双环烷烃羧酰胺21a-d。反式双环羧酰胺22e是通过X射线结构分析确定的15e的类似反应产生的。在加热21或22时，在高烯胺型反应中产生双环内酰胺25。氢化锂铝将25a还原生成二胺26。相应的25c反应，e生成吡咯衍生物27c，e。通过在乙腈中加热15b，d而不添加亲核试剂来形成五环内酰胺28b，d。还原28d得到五环二胺29d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80145-9
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1-morpholinocyclododecene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 3-chloro-2-morpholino-N-phenyl-1-cyclododecene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺I. —来自氨基甲酰化亚氯胺的双环和五环内酰胺

  摘要：

  通过将环烯胺11与芳基异氰酸酯酰化并随后使用NCS进行氯化，来合成氨基甲酰化的氯烯胺15。在七元烯胺11c的情况下，分离出双环β-内酰胺16c作为初级产物，其通过其非共轭异构体14c重排至共轭二氯胺15c。在作为溶剂的乙腈中，该异构化另外产生了作为副产物的亚甲基吡咯啉衍生物19c。15a-d与琥珀酰亚胺（20）的相互作用产生了琥珀酰亚胺基顺式-双环烷烃羧酰胺21a-d。反式双环羧酰胺22e是通过X射线结构分析确定的15e的类似反应产生的。在加热21或22时，在高烯胺型反应中产生双环内酰胺25。氢化锂铝将25a还原生成二胺26。相应的25c反应，e生成吡咯衍生物27c，e。通过在乙腈中加热15b，d而不添加亲核试剂来形成五环内酰胺28b，d。还原28d得到五环二胺29d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80145-9

文献信息

• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropame synthesis
  作者：Elmer Vilsmaier、Rainer Adam、Peter Altmeier、Regina Cronauer

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80040-7

  日期：1989.1

  chloroenamines 2a-d at room temperature. At elevated temperatures the rearranged amidine 10a was the reaction product from 2a and cyanide. Rearranged amidines 10a-c also were accessible by heating 9a-c in the presence of cyanide. Chlorocyclododecene carboxamide 2e gave a cyanobicycloalkane carboxamide 18e in which a trans position of the carboxamide and the cyano moiety prevented a ring closure. Amidine 19 and

  三环.9a-d是在室温下由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺2a-d反应制得的。在升高的温度下，重排的am10a是2a与氰化物的反应产物。通过在氰化物存在下加热9a-c，也可以得到重排的am10a-c。氯环十二碳烯羧酰胺2e给出了氰基双环烷烃羧酰胺18e，其中羧酰胺和氰基部分的反式阻止了环的闭合。氢化铝锂9a生成generated19和三氨基衍生物20。类似地，10a得到am 21。
• ALTMEIER, PETER;VILSMAIER, ELMAR;WOLMERSHAUSER, GOTTHELF, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3189-3202
  作者：ALTMEIER, PETER、VILSMAIER, ELMAR、WOLMERSHAUSER, GOTTHELF

  DOI：——

  日期：——
• VILSMAIER, ELMAR;ADAM, RAINER;ALMEIER, PETER;CRONAUER, REGINA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 131-140
  作者：VILSMAIER, ELMAR、ADAM, RAINER、ALMEIER, PETER、CRONAUER, REGINA

  DOI：——

  日期：——