N-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>succinimide | 191864-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>succinimide
• 英文别名: N-(4-nitro-phenethyl)-succinimide；N-(4-Nitro-phenaethyl)-succinimid；1-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 191864-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: SAHVZCLUWCUOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>succinimide 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(4-amino-phenethyl)-succinimide
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3835,3836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 硝酸 作用下， 生成 N-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>succinimide
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3835,3836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Series of 2,5-Substituted Tryptamine Derivatives as Vascular 5HT_1B/1D Receptor Antagonists
  作者：Gerard P. Moloney、Alan D. Robertson、Graeme R. Martin、Steven MacLennan、Neil Mathews、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Robert Glen

  DOI：10.1021/jm9605849

  日期：1997.7.1

  silent, competitive, and selective antagonist which shows affinity at the vascular 5HT1B-like receptors only. Changes to the size of the 2-ester substituent have a significant effect on affinity at the 5HT1B-like receptor and other receptors. Prudent placement of the carbonyl substituent in the heterocycle of the 5-side chain is crucial for good affinity and selectivity over the 5HT2A and other receptors

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团