N-cyclopropyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: SUQWROIWZDKPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 N-cyclopropyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）或原位形成的氰化碘化物（ICN）对环丙基胺进行双官能化。

  摘要：

  我们在这里报道了在两个电子（2e）SN2样开环途径中充当π亲核体的环丙胺的1,3-双官能化。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）或原位生成的碘化氰（ICN）与TMSCN或琥珀酰亚胺一起用作亲电子碘化试剂，以提供多对以1,3-方式布置的官能团。该2e开环歧管克服了我们先前报道的1e方案的局限性，如成功激活单环叔环丙胺所证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03922
• 作为产物：
  描述：

  N-环丙基-4-甲基苯磺酰胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到N-cyclopropyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）或原位形成的氰化碘化物（ICN）对环丙基胺进行双官能化。

  摘要：

  我们在这里报道了在两个电子（2e）SN2样开环途径中充当π亲核体的环丙胺的1,3-双官能化。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）或原位生成的碘化氰（ICN）与TMSCN或琥珀酰亚胺一起用作亲电子碘化试剂，以提供多对以1,3-方式布置的官能团。该2e开环歧管克服了我们先前报道的1e方案的局限性，如成功激活单环叔环丙胺所证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03922

文献信息

• 1,3‐Difunctionalization of Aminocyclopropanes via Dielectrophilic Intermediates
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201907060

  日期：2019.9.23

  ring-opening strategy to transform acyl, sulfonyl or carbamate protected aminocyclopropanes into 1,3-dielectrophilic carbon intermediates bearing a halide atom (Br, I) and a N,O-acetal. Replacing the alkoxy group of the N,O-acetal can be achieved under acidic conditions through an elimination-addition pathway, while substitution of the halides by nucleophiles can be done under basic conditions through a SN 2 pathway

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。