2-Amino-5-chlor-N²-phenyl-benzoesaeure-hydrazid | 18852-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-chlor-N²-phenyl-benzoesaeure-hydrazid
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 18852-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• 分子量: 261.711
• InChiKey: RTDRHIWNISFUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-chlor-N²-phenyl-benzoesaeure-hydrazid 在 吡啶 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-Anilino-7-chloro-2-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Guanidine-Annelated Heterocycles XVI. A Practical Synthesis of 7-Chloro-4-phenylamino[1,2,4]triazoloquinazolin-5(4H)-ones

  摘要：

  The triazolo[2,3-a]quinazolin-5(4H-ones 9a-c can be prepared via Dimroth rearrangement by treatment of 5 with representative carboxylic acid orthoesters 6a-c each heating at 40 degrees C more elevated temperature than the preparation of their analogous triazolo[4,3-a] isomers 7a-c.

  DOI：

  10.3987/com-08-11406
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-5-chlor-N²-phenyl-benzoesaeure-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化合成季碳中心的吲哚并[1,2-a]喹唑啉酮和吲哚并[1,2-a]吲唑酮

  摘要：

  前所未有的Ru（II）催化的苯基吲唑酮与二芳基取代的炔烃和二烷基取代的炔烃的Csp 2 -H键活化和环化反应为构建全碳季中心吲哚[1,2- a ]提供了有效的途径喹唑啉酮和季碳中心的吲唑并[1,2- a ]吲唑酮。吲哚[1,2- a ]喹唑啉酮是通过Csp 2 -H活化，炔烃插入和1,2-苯基移位而形成的。吲唑[1,2一]是通过一个级联反应形成indazolones经由含有吲哚并形成环外双键[1,2一]喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc07419e

文献信息

• Copper(I)-catalyzed synthesis of thienopyrazoloquinazolinone derivatives under ligand-free conditions
  作者：Wen-Ting Zhang、Dong-Sheng Chen、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2497-8

  日期：2016.8

  synthesized by reaction of 2-aminobenzohydrazide and 3-bromothiophene-2-carbaldehyde in good yields. The reaction includes subsequent condensation, cyclization, and CuBr-catalyzed Ullmann-type reaction under ligand-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过2-氨基苯甲酰肼与3-溴噻吩-2-的反应合成了一系列稠合的四环噻吩并[3'，2'：3,4]吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-6（4 H）-一衍生物。甲醛收率高。该反应包括随后的缩合，环化和在无配体的条件下CuBr催化的Ullmann型反应。 图形概要
• Iodine-catalyzed synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives via a chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazide and 2-formylbenzoic acid in ionic liquids
  作者：Rong-Zhang Jin、Wen-Ting Zhang、Yu-Jing Zhou、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.101

  日期：2016.6

  A chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-formylbenzoic acid is described for the synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives in ionic liquids catalyzed by iodine. It is found that the type of the products depends on the steric effect in the reactant of 2-aminobenzohydrazides.

  2- aminobenzohydrazides和2-甲酰基苯甲酸甲化学选择性反应进行5的合成所述ħ -phthalazino [1,2 b ]喹唑啉和异吲哚基[2,1-一个在由碘催化的离子液体]喹唑啉衍生物。发现产物的类型取决于2-氨基苯并肼的反应物中的空间效应。
• The Chemo-selective Reaction of 2-Amino-<i>N′</i> -arylbenzohydrazide and Ketonic Acid Catalyzed by Iodine for the Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Jian-Quan Liu、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3228

  日期：2018.8

  The chemo‐selective reaction of 2‐amino‐N′‐arylbenzohydrazide and ketonic acid catalyzed by iodine was used to synthesize various 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones efficiently. The use of levulinic acid furnished a series of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in high yields, while acetobutyric acid only afforded the quinazoline skeletons without forming the second pyridine ring

  碘催化2-氨基N'-芳基苯并肼与酮酸的化学选择性反应可有效合成各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。乙酰丙酸的使用可高收率地提供一系列2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2- a ]喹唑啉-1,5-二酮，而乙酰丁酸仅提供了喹唑啉骨架而未形成第二个吡啶戒指。使用醇代替离子液体作为溶剂，随后以一锅法对乙酰丁酸底物的羧基进行酯化反应。
• Synthesis of quaternary carbon-centered indolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinones and indazolo[1,2-<i>a</i>]indazolones <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Kongkona Gogoi、Bidisha R. Bora、Geetika Borah、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d0cc07419e

  日期：——

  bond activation and annulation reaction of phenylindazolones with diaryl-substituted alkynes and dialkyl-substituted alkynes provided efficient routes for the construction of all-carbon quaternary-centered indolo[1,2-a]quinazolinones and quaternary carbon-centered indazolo[1,2-a]indazolones, respectively. The indolo[1,2-a]quinazolinones were fomed via Csp2–H activation, alkyne insertion and a 1,2-phenyl

  前所未有的Ru（II）催化的苯基吲唑酮与二芳基取代的炔烃和二烷基取代的炔烃的Csp 2 -H键活化和环化反应为构建全碳季中心吲哚[1,2- a ]提供了有效的途径喹唑啉酮和季碳中心的吲唑并[1,2- a ]吲唑酮。吲哚[1,2- a ]喹唑啉酮是通过Csp 2 -H活化，炔烃插入和1,2-苯基移位而形成的。吲唑[1,2一]是通过一个级联反应形成indazolones经由含有吲哚并形成环外双键[1,2一]喹唑啉酮。
• Iodine-catalyzed synthesis of fused tetracyclic pyridazino[6,1-b]pyrrolo[1,2-a]quinazolin-9(1H)-one derivatives via a tandem reaction
  作者：Wen-Ting Zhang、Wen-Wen Qiang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.018

  日期：2016.4

  presence of excess NaHCO3 is described. This is a tandem reaction to construct three new rings and a chiral quaternary carbon center in one-pot procedure. Two possible pathways in the formation of the second heterocycle are proposed, and they are confirmed by the key intermediates of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones which are selectively obtained via controlling the ratio of base.

  通过2-氨基苯甲酰肼与1,7-二氯庚烷反应合成哒嗪并[6,1- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-9（1 H）-一衍生物的简便且通用的方法描述了在过量的NaHCO 3存在下由碘催化的-4--1 。这是一种串联反应，只需一锅法即可构建三个新的环和一个手性季碳中心。提出了形成第二个杂环的两个可能途径，并通过吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-的关键中间体证实，这些中间体是通过控制碱的比例选择性地获得的。