2-amino-5-bromo-N'-(p-tolyl)benzohydrazide | 1600519-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-N'-(p-tolyl)benzohydrazide
• 英文别名: 2-amino-5-bromo-N'-(4-methylphenyl)benzohydrazide
• CAS: 1600519-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN₃O
• 分子量: 320.189
• InChiKey: DVEAFAUQKNJHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-N'-(p-tolyl)benzohydrazide 、 邻羧基苯甲醛 在 碘 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-bromo-6-(p-tolylamino)-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基苯甲酰肼和2-甲酰基苯甲酸在离子液体中的化学选择性反应，碘催化合成5 H-酞嗪并[1,2- b ]喹唑啉和异吲哚并[ 2,1- a ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  2- aminobenzohydrazides和2-甲酰基苯甲酸甲化学选择性反应进行5的合成所述ħ -phthalazino [1,2 b ]喹唑啉和异吲哚基[2,1-一个在由碘催化的离子液体]喹唑啉衍生物。发现产物的类型取决于2-氨基苯并肼的反应物中的空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.101

文献信息

• Iodine-catalyzed synthesis of fused tetracyclic pyridazino[6,1-b]pyrrolo[1,2-a]quinazolin-9(1H)-one derivatives via a tandem reaction
  作者：Wen-Ting Zhang、Wen-Wen Qiang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.018

  日期：2016.4

  presence of excess NaHCO3 is described. This is a tandem reaction to construct three new rings and a chiral quaternary carbon center in one-pot procedure. Two possible pathways in the formation of the second heterocycle are proposed, and they are confirmed by the key intermediates of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones which are selectively obtained via controlling the ratio of base.

  通过2-氨基苯甲酰肼与1,7-二氯庚烷反应合成哒嗪并[6,1- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-9（1 H）-一衍生物的简便且通用的方法描述了在过量的NaHCO 3存在下由碘催化的-4--1 。这是一种串联反应，只需一锅法即可构建三个新的环和一个手性季碳中心。提出了形成第二个杂环的两个可能途径，并通过吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-的关键中间体证实，这些中间体是通过控制碱的比例选择性地获得的。
• Formation of Csp2-N bond under metal-catalyst-free conditions for the synthesis of pyridopyrazoloquinazoline derivatives
  作者：Chao Li、Wen-Qiang Lu、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s00706-015-1547-z

  日期：2016.4

  A series of pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[5,1-b]quinazolin-10(12H)-one derivatives were obtained by a reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-chloropyridine-3-carbaldehydes catalyzed by iodine in the presence of Cs2CO3. A feature of the procedure is the formation of Csp(2)-N bond under metal-catalyst-free conditions.
• Copper(I)-catalyzed synthesis of 1-arylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one via intramolecular alkyne hydroamination
  作者：Dong-Sheng Chen、Mei-Mei Zhang、Yu-Ling Li、Yun Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.048

  日期：2014.5

  The 1-arylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one derivatives were obtained via intramolecular alkyne hydroamination reaction of 2-amino-N'-arylbenzohydrazide and alkynal diethyl acetal in the presence of CuBr and Cs2CO3. This new procedure provides an efficient method to construct fused tricyclic heterocycle containing both pyrazole and quinazoline analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.