2-((4-propylphenyl)ethynyl)aniline | 1448544-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-propylphenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(4-Propylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1448544-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: FWFXAORKUQKZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-propylphenyl)ethynyl)aniline 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化合成含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮支架

  摘要：

  开发了一种钯催化的一锅两步自由基介导的 1,7-烯炔与全氟烷基碘和 Mo(CO) 6的羰基环化反应，用于构建多环 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one脚手架。该方法实现了多种含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮衍生物的简便高产率合成。此外，使用该方案证明了几种生物活性分子的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01879
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-丙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((4-propylphenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化合成含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮支架

  摘要：

  开发了一种钯催化的一锅两步自由基介导的 1,7-烯炔与全氟烷基碘和 Mo(CO) 6的羰基环化反应，用于构建多环 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one脚手架。该方法实现了多种含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮衍生物的简便高产率合成。此外，使用该方案证明了几种生物活性分子的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01879

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。
• One‐Pot Copper‐Catalyzed Cascade Bicyclization Strategy for Synthesis of 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)‐4,5‐dihydrothiazoles and 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)thiazol‐5‐yl Aryl Ketones with Molecular Oxygen as an Oxygen Source
  作者：Jialin Xie、Zhonglin Guo、Yuanqiong Huang、Yi Qu、Hongjian Song、Haibin Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801193

  日期：2019.2

  atom‐economical method for synthesizing N‐heterocyclic indoles from readily available o‐alkynylphenyl isothiocyanates and propargylamine derivatives is reported. This method involves a copper‐catalyzed cascade bicyclization process consisting of an intramolecular 5‐exo‐dig hydrothiolation reaction and an intramolecular hydroamination reaction and, depending on whether or not molecular oxygen is present

  据报道，一种原子经济的方法可以从现成的邻炔基苯基异硫氰酸酯和炔丙基胺衍生物合成N杂环吲哚。该方法包括由分子内的5-铜催化级联bicyclization过程外切挖hydrothiolation反应和分子内加氢胺化反应，并且根据分子氧是否存在时，选择性地得到ž -异构体的2-（1 ħ -吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑或2-（1 H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮，收率令人满意。机理研究表明，分子氧充当产物中酮部分的氧源。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Indolines Based on Transfer Hydrogenation to Imines
  作者：Kodai Saito、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja406004q

  日期：2013.8.14

  kinetic resolution of 2-substituted indoline derivatives was achieved by hydrogen transfer to imines by means of a chiral phosphoric acid catalyst. The oxidative kinetic resolution was applicable to racemic alkyl- or aryl-substituted indolines, and the remaining indolines were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Reactions of <i>o</i>-Alkynylanilines, Aryl Iodides, and CO₂ toward 3,3-Diaryl 2,4-Quinolinediones
  作者：Bingbing Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01989

  日期：2017.8.18

  Palladium-catalyzed multicomponent reactions (MCRs) between o-alkynylanlines, aryl iodides, and atmospheric pressure of CO2 are developed, affording a series of 3,3-diaryl 2,4-quinolinediones bearing a newly constructed quaternary carbon center in moderate to excellent yields. The reaction proceeded with a sequential carboxylation, trans-oxopalladation of C≡C bond by ArPdX species, and reductive elimination

  研究了邻烷基烷基苯胺，芳基碘化物和大气压CO 2之间的钯催化多组分反应（MCR），提供了一系列3,3-二芳基2,4-喹啉二酮，它们具有中等至优等的新构建的季碳中心。产量。反应进行了依次的羧化，ArPdX物种对C≡C键的反式-氧化palladladation和还原消除过程，导致带有四取代的乙烯基片段的苯并恶嗪-2-酮。然后，苯并恶嗪-2-酮向3，3-二芳基2，4-喹啉二酮发生重排。该程序的特点是在一锅中同时形成四个键。