diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)vinylphosphonate | 321558-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)vinylphosphonate
• 英文别名: 4-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 321558-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₁O₆P
• 分子量: 316.291
• InChiKey: HFJAWBICEDZQLL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)vinylphosphonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ethyl (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)vinylphosphonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂的设计，合成和药理特性评估。

  摘要：

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm050454c
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 丁香醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗动脉粥样化联芳基的开发：设计，合成和反应性。

  摘要：

  在5,5'-双香兰素支架的基础上，已合成了一系列在每个酚部分上呈现对称或不对称构架的化合物。这些框架是α，β-不饱和（氟）膦酸酯和/或α，β-不饱和，其通过醛与异烟肼或肼苯哒嗪偶联而形成。测试所有化合物抑制细胞介导的低密度脂蛋白氧化的能力。还评估了氧化的低密度脂蛋白诱导的细胞毒性以及所选化合物的羰基清除剂特性。发现最有效的试剂是那些至少具有一个肼基酮构架的试剂，最有效的是对称化合物：4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl-1,1' -（二酞嗪-1-基）甲基hydr盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jm7014793

文献信息

• Synthesis of phosphonocinnamic thioesters, substrate analogues of cinnamoyl-CoA reductase, a key enzyme in the lignification process
  作者：Caroline Lapeyre、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00349-6

  日期：2003.3

  The one-pot transesterification of diethylarylvinylphosphonates with N-acetylcysteamine has been achieved using phosphonochloridates as intermediates. Reaction of phosphonodiesters with (COCl)(2) gave the corresponding chlorinated compounds, which were coupled with N-acetylcysteamine in presence of Et3N. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Pharmacological Properties of Cinnamic Derivatives as Antiatherogenic Agents
  作者：Caroline Lapeyre、Mélanie Delomenède、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Anne Nègre-Salvayre、Michel Baltas

  DOI：10.1021/jm050454c

  日期：2005.12.1

  A series of cinnamic and phosphonocinnamic derivatives have been synthesized and their ability to inhibit cell-mediated LDL oxidation and oxidized LDL-induced cytotoxicity was investigated. Electron-donating substituents surrounding the necessary 4-OH group of the aromatic ring showed the best results. Among the different series tested, amide 1, thioester 5c, phosphonoester 7c, and the fluorophosphonocinnamic

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。
• Development of Novel Antiatherogenic Biaryls: Design, Synthesis, and Reactivity
  作者：Mélanie Delomenède、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Cécile Vindis、Michel Baltas、Anne Nègre-Salvayre

  DOI：10.1021/jm7014793

  日期：2008.6.1

  On the basis of the 5,5'-bisvanillin scaffold, a series of compounds has been synthesized presenting symmetric or dissymmetric frames on each phenolic moiety. These frames are alpha,beta-unsaturated (fluoro)phosphonate and/or alpha,beta-unsaturated hydrazone(s) formed by coupling aldehydic with isoniazid or hydralazine. All compounds were tested for their ability to inhibit cell-mediated low-density

  在5,5'-双香兰素支架的基础上，已合成了一系列在每个酚部分上呈现对称或不对称构架的化合物。这些框架是α，β-不饱和（氟）膦酸酯和/或α，β-不饱和，其通过醛与异烟肼或肼苯哒嗪偶联而形成。测试所有化合物抑制细胞介导的低密度脂蛋白氧化的能力。还评估了氧化的低密度脂蛋白诱导的细胞毒性以及所选化合物的羰基清除剂特性。发现最有效的试剂是那些至少具有一个肼基酮构架的试剂，最有效的是对称化合物：4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl-1,1' -（二酞嗪-1-基）甲基hydr盐酸盐。