trans-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 112899-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (E)-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(4E)-4-benzylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 112899-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: XVMIEGSFLBAFHR-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氢气 、 [Ir-(L₁b)(cod)]BArF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到(S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用 Ir−P,N 催化剂填补具有挑战性的环外苯并稠合烯烃不对称氢化的空白

  摘要：

  在此，我们报告了一种手性膦-三唑配体，用于 Ir 催化的环外苯并稠合烯烃的不对称氢化。克服了以前的限制，该催化系统能够成功地氢化带有苯并稠合五元和六元环基序（ee 在 92% 到 99% 之间）的环外烯烃。该催化剂可以很好地耐受两个芳环上存在的多个取代基和取代模式。不存在竞争性异构化过程以及烯烃在催化剂手性袋中的完美配合是突破 5 元和 6 元环苯并稠环外烯烃氢化先前限制的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200870
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到trans-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未官能化环外C = C键的不对称加氢反应

  摘要：

  通过使用轴向柔性的手性膦-恶唑啉配体进行铱催化的未官能化环外C = C键的不对称氢化，提供所需的手性1-苄基-2,3-二氢-1H-茚类产品，最高可达98％ee（对映体过量）。这代表了迄今为止报道的具有高选择性的未官能化的环外烯烃的第一次一般氢化。附加的乙酸根离子在反应的高对映选择性中起重要作用。手性产物可以进一步转化为重要的杀虫剂和药物化合物的合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201604298

文献信息

• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and crystal structure of cis-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, containing an unexpected conformation of the cyclohexenylidene ring
  作者：M. Bukowska-Strzyżewska、J. Skoweranda、W. Maniukiewicz、W. Strzyżewski

  DOI：10.1007/bf01164292

  日期：1988.12
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Exocyclic C=C Bonds
  作者：Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Ruijing Zhuge、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201604298

  日期：2016.12.19

  iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized exocyclic C=C bonds was performed by using an axially flexible chiral phosphine–oxazoline ligand, providing the desired chiral 1‐benzyl‐2,3‐dihydro‐1H‐indene products with up to 98 % ee (enantiomeric excess). This represents the first general hydrogenation of unfunctionalized exocyclic olefins with high selectivity reported thus far. The additive

  通过使用轴向柔性的手性膦-恶唑啉配体进行铱催化的未官能化环外C = C键的不对称氢化，提供所需的手性1-苄基-2,3-二氢-1H-茚类产品，最高可达98％ee（对映体过量）。这代表了迄今为止报道的具有高选择性的未官能化的环外烯烃的第一次一般氢化。附加的乙酸根离子在反应的高对映选择性中起重要作用。手性产物可以进一步转化为重要的杀虫剂和药物化合物的合成所需的关键中间体。
• Filling the Gaps in the Challenging Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic Benzofused Alkenes with Ir−P,N Catalysts
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz‐Sánchez、Daniel Tarr、Patricia Llanes、Erik A. Karlsson、Jèssica Margalef、Oscar Pàmies、Miquel A. Pericàs、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.202200870

  日期：2023.1.24

  system is able to successfully hydrogenate exocyclic olefins bearing a benzofused five- and six-membered ring motif (ee's between 92 to 99%). The catalyst tolerates well the presence of several substituents and substitution patterns at both aromatic rings. The absence of a competing isomerization process together with the perfect fit of the olefins in the catalyst chiral pocket are key to surpass the

  在此，我们报告了一种手性膦-三唑配体，用于 Ir 催化的环外苯并稠合烯烃的不对称氢化。克服了以前的限制，该催化系统能够成功地氢化带有苯并稠合五元和六元环基序（ee 在 92% 到 99% 之间）的环外烯烃。该催化剂可以很好地耐受两个芳环上存在的多个取代基和取代模式。不存在竞争性异构化过程以及烯烃在催化剂手性袋中的完美配合是突破 5 元和 6 元环苯并稠环外烯烃氢化先前限制的关键。