1-benzyl-3,4-dihydronaphthalene | 85035-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-benzyl-1,2-dihydronaphthalene；4-benzyl-1,2-dihydronapthalene；benzyl-1, dihydro-3,4 naphtalene；1-benzyl-3,4-Δ¹-tetralin；1-Benzyl-3,4-dihydro-naphthalin；4-Benzyl-1,2-dihydro-naphthalin
• CAS: 85035-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: CSFXNKMYSADBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dihydronaphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 1-substituted-2-tetralones by selective diol dehydration leading to ketone transposition

  摘要：

  Dehydration of 1-substituted-1,2-tetralindiols with zinc iodide afforded the corresponding 2-tetralones in excellent yields. This procedure was found to be superior to the more conventional BF3-catalyzed rearrangement of 1-substituted-1,2-epoxytetralins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01014-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 1-substituted-2-tetralones by selective diol dehydration leading to ketone transposition

  摘要：

  Dehydration of 1-substituted-1,2-tetralindiols with zinc iodide afforded the corresponding 2-tetralones in excellent yields. This procedure was found to be superior to the more conventional BF3-catalyzed rearrangement of 1-substituted-1,2-epoxytetralins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01014-5

文献信息

• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• One-Pot Synthesis of Spirofuran and Benzocycloalka[1,2-<i>b</i>]furan Derivatives Using Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization
  作者：Hiroshi Nishino、Reika Fujino

  DOI：10.1055/s-2005-861807

  日期：——

  obtained by the oxidation of methylenebenzocycloalkanes with manganese(III) acetate in the presence of 1,3-dicarbonyl compounds. A similar oxidation of the benzocycloalkene derivatives produced the functionalized benzocycloalka[1,2-b]furans in good yields. However, l-benzyl-3,4-dihydronaphthalene gave both the corresponding spirofuran and benzocyclohexa[1,2-b]furan under the same oxidation conditions.

  新的螺[furan-2(3H),1'-(benzocycloalkane)] 衍生物是通过在1,3-二羰基化合物存在下用乙酸锰(III) 氧化亚甲基苯并环烷烃获得的。苯并环烯烃衍生物的类似氧化以良好的收率产生了官能化的苯并环烷[1,2-b]呋喃。然而，l-benzyl-3,4-dihydronaphthalene 在相同的氧化条件下得到相应的螺呋喃和苯并环己[1,2-b]呋喃。还研究了螺呋喃和苯并环烷[1,2-b]呋喃的酸催化开环反应。
• Nouvelle methode de synthese de tetrahydro-2,3,4,5 benzo (b) 1H-azepines substituees en position -2
  作者：G. Adam、J. Andrieux、M. Plat

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87018-x

  日期：1982.1

  Treatment of tertiary alcohols and trisubstituted olefins of the tetrahydronaphthalene series with the HN3H2SO4 reagent leads directly and with good yields to a new class of compounds: the 3,4-dihydro 5H benzo (b) azepins substituted on position -2. The latter, on reduction, give the corresponding 2,3,4,5-tetrahydro 1H benzo (b) azepins, most of them being unknown in the literature. This work shows

  四氢萘系列与HN的叔醇和三取代的烯烃的治疗3 H 2 SO 4试剂引线直接和具有良好产率的新的一类化合物：3,4-二氢苯并5H（b）中azepins取代的位置上- 2。后者在还原时得到相应的2,3,4,5-四氢1H苯并（b）氮杂环庚烷，其中大多数在文献中是未知的。这项工作表明该环膨胀反应具有很高的区域特异性，这可以用电子和空间效应来解释。
• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Alesso, Elba; Torviso, Rosario; Finkielsztein, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 12, p. 1232 - 1245
  作者：Alesso, Elba、Torviso, Rosario、Finkielsztein, Liliana、Lantano, Beatriz、Moltrasio, Graciela、Aguirre, Jose、Vazquez, Patricia、Pizzio, Luis、Caceres, Carmen、Blanco, Mirta、Thomas, Horacio

  DOI：——

  日期：——