3,3-dimethyl-2-phenylsulphonyloxirane | 28937-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenylsulphonyloxirane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)oxirane；3-benzenesulfonyl-2,2-dimethyl-oxirane；3-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 28937-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: KTEDZSSUXSSAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  363.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-phenylsulphonyloxirane 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Durst,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 258 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzenesulfinyl)-2,2-dimethyloxirane 、 间氯过氧苯甲酸 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DURST T.; TIN K.; REINACH-HIRTZBACH F. DE; DECESARE J. M.; RYAN M. D., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 3, 258-266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 2-halogeno S-phenyl thioesters from 2-phenylsulphony -2-phenylthiooxiranes. Crystal structures of 2-phenylsulphonyloxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F. W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1039/p19910003091

  日期：——

  the preparation of 3,3-dialkyl2-phenylsulphonyl-2-phenylthiooxiranes. The oxiranes 4 react with lithium or magnesium halides to give good yields of 2-halogeno S-phenyl thioesters 5, 6 and 7. 2-lodo S-phenyl thioesters 7 are deiodinated by further treatment with magnesium iodide. In an analogous manner, 2-bromo Smethyl thioesters 15 and a 2-bromo Se-phenyl selenoester 17b are also prepared from the

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。
• Preparation of 1-phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxide: Convenientprecursors to α-halo S-phenyl thio esters
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80635-8

  日期：1988.1

  1-Phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxides (3), readily prepared from aldehydes, react with lithium or magnesium halides to give high yields of the corresponding α-halo S-phenyl thio esters.

  由醛容易制备的1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化物（3）与卤化锂或卤化镁反应，得到高产率的相应的α-卤代S-苯基硫代酯。
• Preparation and ring-opening reactions of 2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilyl-oxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98809-9

  日期：1990.1

  trimethylsilyl oxiranes(2), which on treatment with MgBr2Et2O gave 2-bromoacylsilanes(3) and either bromovinyl sulphones(5) or α,β-unsaturated acylsilanes(6) and 2-trimethylsilyl car☐ylic acids(7), depending on structure.

  在氯代三甲基硅烷存在下，2-苯基磺酰基肟基（1）与丁基锂反应生成2-苯基磺酰基-2-三甲基甲硅烷基肟基（2），经MgBr 2 Et 2 O处理后生成2-溴酰基硅烷（3）和两种溴化砜基（ 5）或α，β-不饱和酰基硅烷（6）和2-三甲基甲硅烷基羧基丙烯酸（7），具体取决于结构。
• A convergent regiospecific synthesis of zirconium enolates
  作者：Aleksandra Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.022

  日期：2003.12

  α-Lithiated phenylsulphonyloxiranes insert into alkenylzirconocene chlorides with loss of phenylsulphinate to give zirconyloxiranes which smoothly rearrange by either α- or β- C–O cleavage to afford regiodefined zirconium enolates which may be further elaborated.

  α-锂化的苯磺酰氧肟酮插入到烯基锆茂金属氯化物中，而失去苯磺酸盐，生成锆烯基氧嘧啶，后者可以通过α-或β-C-O裂解而平稳地重排，从而提供可以进一步详细定义的区域定义的锆烯醇盐。
• House-Meinwald rearrangement of aryl-substituted epoxysulfones in hexafluoroisopropanol (HFIP)
  作者：Alexandria Uritis、Hannah Phillips、Hunter Phillips、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154716

  日期：2023.9

  β-Aryl-substituted α,β-epoxysulfones undergo House-Meinwald rearrangement to form α-aryl, α-sulfonyl aldehydes in high yields upon dissolution in hexafluoroisopropanol (HFIP), and in some cases, heating. These compounds are typically isolated as the corresponding alcohols following reduction with NaBH4. The β-aryl group is generally required for rearrangement and a variety of substitution patterns

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。