2-diacetoxymethyl-benzo[b]thiophene | 4565-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-diacetoxymethyl-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Diacetoxymethyl-benzo[b]thiophen；Thionaphthen-2-aldehyd-diacetat
• CAS: 4565-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: XETDILCCYGOHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diacetoxymethyl-benzo[b]thiophene 、 C₁₇H₂₂O₂ 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(heptyloxy)-13H-benzo[f]benzo[4,5]thieno[3,2-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的形式 [3+3] 苄基宝石二乙酸酯的成环：各种（杂）芳烃稠合苯并[f]色烯的合成

  摘要：

  与乙酸苄酯不同，偕二乙酸苄酯的化学性质很少在金属催化下进行研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的苄基宝石二乙酸酯的级联环烯丙基烷基化，以获得（杂）芳烃稠合苯并[ f ]色烯的复杂类似物，这在药物化学和材料科学中具有相关性。这一合成壮举是通过在中性条件下容易获得的（杂）芳基偕二乙酸酯和容易获得的2-萘酚的正式[3+3]杂环化来实现的。还进行了详细的机制研究和综合阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00472
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-diacetoxymethyl-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的形式 [3+3] 苄基宝石二乙酸酯的成环：各种（杂）芳烃稠合苯并[f]色烯的合成

  摘要：

  与乙酸苄酯不同，偕二乙酸苄酯的化学性质很少在金属催化下进行研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的苄基宝石二乙酸酯的级联环烯丙基烷基化，以获得（杂）芳烃稠合苯并[ f ]色烯的复杂类似物，这在药物化学和材料科学中具有相关性。这一合成壮举是通过在中性条件下容易获得的（杂）芳基偕二乙酸酯和容易获得的2-萘酚的正式[3+3]杂环化来实现的。还进行了详细的机制研究和综合阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00472

文献信息

• Ried; Bender, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 34,36
  作者：Ried、Bender

  DOI：——

  日期：——