(R)-3-acetoxymethyl-7-(2-nitro-phenylselanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 73150-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-acetoxymethyl-7-(2-nitro-phenylselanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (R)-3-acetoxymethyl-7-(2-nitro-phenylselanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester；7-(2-nitro-phenylselanylimino)-cephalosporanic acid benzhydryl ester
• CAS: 73150-44-4
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₇SSe
• 分子量: 636.544
• InChiKey: LMYNRRLDEOEXFM-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  128.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium methanolate 、 (R)-3-acetoxymethyl-7-(2-nitro-phenylselanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-7t-[(2-nitro-phenylselanyl)-amino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester 、 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-7t-[(2-nitro-phenylselanyl)-amino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺合成 7α-甲氧基头孢菌素

  摘要：

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3366
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester; hydrochloride 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-3-acetoxymethyl-7-(2-nitro-phenylselanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺合成 7α-甲氧基头孢菌素

  摘要：

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3366