(S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylazetidine-2,3-dione | 1031797-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylazetidine-2,3-dione
• 英文别名: (4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)azetidine-2,3-dione
• CAS: 1031797-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: NFLVHRGAMZWCRU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylazetidine-2,3-dione 、 3-溴丙炔 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(3R,4S)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-3-prop-2-ynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的炔基-2-氮杂环丁烷的均偶联或交叉偶联合成新型双(β-内酰胺)-1,3-二炔

  摘要：

  Cu(OAc)2 与 K2CO3（一种固体碱而不是胺）的组合被证明是一种非常有效的系统，可促进各种（β-内酰胺）乙炔的均偶联，以提供 C2-对称双（β-内酰胺）- 1,3-二炔，而这些 2-氮杂环丁酮系链炔与不同的 2-氮杂环丁酮溴炔发生 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应，以良好的产率形成各种不对称的双（β-内酰胺）二炔。除了潜在的生物活性外，所得的对映体纯双（β-内酰胺）-1,3-二炔还可转化为双（β-氨基酯）-1,3-二炔，可用作大环腔，如以及手性配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701083

文献信息

• Stereoselective NaN3-catalyzed halonitroaldol-type reaction of azetidine-2,3-diones in aqueous media
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、M. Rosario Torres

  DOI：10.1039/b802011f

  日期：——

  Azetidine-2,3-diones (α-oxo-β-lactams) and bromonitromethane undergo coupling in aqueous media in the presence of catalytic amounts of sodium azide. The stereoselectivity of the process was generally good, proceeding with reasonable anti : syn ratios under substrate control. On this basis, a simple and fast protocol for the synthesis of the potentially bioactive 3-substituted 3-hydroxy-β-lactam moiety has been developed. Besides, 2-azetidinone-tethered 1-halo-1-nitroalkan-2-ols are quite useful building blocks; for example, reactions of the above nitrobromohydrins provided spiranic and fused bicyclic-β-lactams.

  乙基丁二酸二酮（α-氧代-β-内酰胺）和溴硝基甲烷在催化量的叠氮化钠存在下，在水介质中发生偶联反应。该过程的立体选择性通常良好，在底物控制下能获得合理的反式：顺式比率。基于此，我们开发了一种简便快捷的方法来合成潜在生物活性的3-取代-3-羟基-β-内酰胺片段。此外，2-吖丁啶酮连接的1-卤代-1-硝基烷-2-醇是非常有用的构建单元；例如，上述硝基溴氢醇的反应提供了螺旋内酰胺和稠合双环-β-内酰胺。