1-(3-phenylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-one | 272459-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(3-phenylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-3-phenylbenzo[b]thiophene；1-(3-phenylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethanone；1-(3-phenyl-1-benzothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 272459-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: YOSMUEJZAFDNMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-one 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 1-(3-(3,5-difluorophenyl)benzo[b]thiophen-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化、Sjögren综合征和自身免疫性溶血性贫血，以及包括所有形式的过敏反应的过敏症状。本发明还提供了治疗依赖于或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于介导的白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US20110245257A1
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-phenylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Uses of 2,3-Dihydro-3-Oxobenzo[B]Thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546491

文献信息

• Transient‐Ligand‐Enabled <i>ortho</i> ‐Arylation of Five‐Membered Heterocycles: Facile Access to Mechanochromic Materials
  作者：Bijin Li、Kapileswar Seth、Ben Niu、Lei Pan、Huiwen Yang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201713357

  日期：2018.3.19

  example of a direct arylation of heteroarenes by a transient‐ligand‐directed strategy without the need to construct and deconstruct the directing group. A wide range of heteroarenes undergoes the coupling with diverse aryl iodides to assemble a large library of highly selective and functionalized 3‐arylthiophene‐2‐carbaldehydes. This route provides an opportunity to rapidly access new mechanofluorochromic

  本文报道的是通过瞬态配体定向策略直接芳基杂芳基化的第一个示例，而无需构建和解构定向基团。各种各样的杂芳基经过与各种芳基碘化物的偶联而组装成一个高度选择性和功能化的3-芳基噻吩-2-甲醛的大型文库。这种途径提供了快速获取新的机械氟致变色材料的机会。此外，通过对常见结构核心进行容易的官能团修饰，首次公开了具有红移和蓝移变色趋势的机械变色发光剂的新策略。
• Synthesis of 5-Methylbenzo[b]thieno[2,3-c]isoquinolines and5-Methylbenzo[b]seleno[2,3-c]isoquinolines
  作者：Stéphanie Deprets、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1353::aid-ejoc1353>3.0.co;2-a

  日期：2000.4

  5-Methylbenzo[b]thieno[2,3-c]isoquinolines and 5-methylbenzo[b]seleno[2,3-c]isoquinolines 11b,c have been prepared by Bischler-Napieralski cyclization of 2-acetamido-3-phenylbenzo[b]heteroarenes.

  5-甲基苯并[b]噻吩并[2,3-c]异喹啉和5-甲基苯并[b]硒基[2,3-c]异喹啉11b,c已通过2-乙酰氨基-3-苯基苯苯的Bischler-Napieralski环化反应制备[b] 杂芳烃。
• Iron-Catalyzed Arylation of Heterocycles via Directed C–H Bond Activation
  作者：John J. Sirois、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol403634b

  日期：2014.2.7

  The iron-catalyzed arylation of aromatic heterocycles, such as pyridines, thiophenes, and furans, has been achieved. The use of an imine directing group allowed for the ortho functionalization of these heterocycles with complete conversion in 15 min at 0 °C. Yields up to 88% were observed in the synthesis of 15 heterocyclic biaryls.

  已经实现了芳族杂环如吡啶、噻吩和呋喃的铁催化芳基化。亚胺导向基团的使用允许这些杂环的邻位官能化，并在 0°C 下在 15 分钟内完全转化。在 15 个杂环联芳基的合成中观察到高达 88% 的产率。
• Heterocyclic compounds and their uses
  申请人：Cushing Timothy David

  公开号：US08575183B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代的双环杂芳基的化合物以及包含它们的组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠病、炎性眼病、炎性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤病、慢性炎症疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有形式的超敏反应的过敏症状。本发明还提供了治疗介导、依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非何杰金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• US8575183B2
  申请人：——

  公开号：US8575183B2

  公开（公告）日：2013-11-05