1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate | 39202-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1,2-distearoyl-sn-glyceroyl 3-p-toluenesulfonate；1,2-Distearoyl-3-tosyl-sn-glycerin；[(2R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 39202-19-2
• 化学式: C₄₆H₈₂O₇S
• 分子量: 779.219
• InChiKey: LVAHJQRJLBREKU-VZUYHUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Brom-1,2-distearoyl-3-deoxy-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  Vtorov,I.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 669 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸酐 、 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的用长烷基链羧酸酐直接缩醛缩醛化的方法

  摘要：

  我们已经开发出一种有效而简单的方法，可将乙缩醛直接转化为羧酸酯。该方法包括在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下用羧酸酐处理缩醛，并以高收率得到相应的酯衍生物，并保留醇部分的构型。还讨论了这种综合有用的转换的一些机制方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00924-8

文献信息

• Nucleophilic substitution in glycerol derivatives, part II: unsymmetrical dioxolenium ions as intermediates in the reactions of diacylglycerosulphonates with carboxylate ions
  作者：R. Aneja、A.P. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94350-3

  日期：1972.1
• Facile diacylation of glycidyl tosylate. Chiral synthesis of symmetric-chain glycerophospholipids
  作者：Shaukat Ali、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00258a031

  日期：1988.11
• ALI, SHAUKAT;BITTMAN, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5547-5549
  作者：ALI, SHAUKAT、BITTMAN, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Vtorov,I.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 669 - 672
  作者：Vtorov,I.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Efficient Method for Direct Acylation of Acetals with Long Alkyl-Chain Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00924-8

  日期：2000.12

  We have developed an efficient and simple method for direct transformation of acetals to carboxylic acid esters. The method consists of treatment of acetals with carboxylic anhydrides in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst and affords the corresponding ester derivatives in high yields with retention of configuration in the alcohol moiety. Some mechanistic aspects of this synthetically

  我们已经开发出一种有效而简单的方法，可将乙缩醛直接转化为羧酸酯。该方法包括在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下用羧酸酐处理缩醛，并以高收率得到相应的酯衍生物，并保留醇部分的构型。还讨论了这种综合有用的转换的一些机制方面。