4-hydroxypentyl benzoate | 128733-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxypentyl benzoate
• CAS: 128733-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UAMCFPOEXVBSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-oxopentyl benzoate	31636-92-7	C12H14O3	206.241
  苯甲酸烯丙酯	vinyl benzoate	583-04-0	C10H10O2	162.188

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-oxopentyl benzoate	31636-92-7	C12H14O3	206.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxypentyl benzoate 在 Ni(NTf₂)₂·xH₂O 、 4-mercapto-4-oxide-dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3,2>dioxaphosphepin 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4-oxopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的催化无受体脱氢

  摘要：

  我们通过设计包含光氧化还原催化剂、硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂的三元混合催化剂体系，首次在室温下在可见光照射下将脂肪族仲醇无受体脱氢为酮。该反应通过三个主要步骤进行：氢原子从醇底物的 α-CH 键转移到光氧化有机催化剂的硫基自由基，用镍催化剂拦截生成的碳中心自由基，以及消除 β-氢化物. 该反应在温和条件下以高产率进行，没有从各种醇类（包括空间位阻醇、类固醇和药物衍生物）产生副产物（H2 气体除外）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00123
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-hydroxypentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过新的log P测定方法研究（脱氧）氟化物对非UV活性氟化醇和碳水化合物的亲脂性的影响

  摘要：

  通过氟化进行性质调节对于许多目的是非常有效的，并且目前越来越多地研究脂族化合物。一个重要的应用是亲脂性（log  P）调节。但是，对于非紫外线活性化合物，log P的测定 很麻烦。提出了摇瓶log P测定方法的新变种 ，可以测量具有或不具有UV活性的氟化化合物的log  P，无论它们是亲水的还是亲脂的。无需校准曲线或化合物质量/等分体积的测量。用这种方法，确定了氟化对氟化脂族醇的亲脂性的影响，log  P测量氟化碳水化合物的值。报告了有趣的趋势和变化，例如，对相对立体化学的依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509460

文献信息

• Selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols with ammonia borane in neat water
  作者：Lei Shi、Yingying Liu、Qingfeng Liu、Bin Wei、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc00006g

  日期：——

  Chemoselective reduction of various carbonyl compounds to alcohols with ammonia borane (AB), a nontoxic, environmentally benign, and easily handled reagent, in neat water was achieved in quantitative conversions and high isolated yields. Interestingly, α- and β-keto esters were selectively reduced to corresponding hydroxyl esters by AB, while diols were obtained when sodium borohydride was used as

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。
• H-Bonding-promoted radical addition of simple alcohols to unactivated alkenes
  作者：Yunfei Tian、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c7gc02540h

  日期：——

  An H-bonding-induced radical addition of simple alcohols to unactivated olefins was achieved. It effectively solved the long-standing problems of reactivity and selectivity in this type of reactions. The hydroxyalkylation occurred via site-specific cleavage of the α-hydroxyl-C-H bond in alcohols. This method allows a highly atom-economic, operationally simple and environmentally benign access to diverse

  实现了由H键诱导的简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应。它有效地解决了这类反应中长期存在的反应性和选择性问题。羟烷基化通过醇中α-羟基-CH键的位点特异性裂解而发生。该方法允许以原子经济，操作简单和环境友好的方式获得各种伯，仲和叔醇，二醇，甚至多氟化醇。这些有用的化学药品传统上是通过复杂的操作通过使用商业上无法获得的有机金属来合成的。相比之下，可以通过该协议使用广泛使用的起始原料轻松获得它们。
• Group 14 organometallic reagents. 9. Organotin-mediated monoacylation of diols with reversed chemoselectivity: a convenient synthetic method
  作者：Gianna Reginato、Alfredo Ricci、Stefano Roelens、Serena Scapecchi

  DOI：10.1021/jo00304a027

  日期：1990.8
• A convenient and practical method for the selective benzoylation of primary hydroxyl groups using microwave heating
  作者：Stephen Caddick、Andrew J McCarroll、David A Sandham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00592-0

  日期：2001.7

  A convenient method for the selective protection of primary hydroxyl groups in 1,n diols is described. The use of microwave heating is shown to be advantageous. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly selective acylation of di- and polyhydroxyl compounds by 3-acylthiazolidine-2-thiones
  作者：Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00031a048

  日期：1992.2