3-(1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-ol | 870089-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[1,8]naphthyridin-2-yl-propan-1-ol
• CAS: 870089-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: NDSKBSZVDDQIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢气 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 tert-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-{5-methyl-6-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-propoxy]-pyrimidin-4-ylamino}-propionate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives Which Are Antagonists Of Vitronectin Receptor

  摘要：

  本发明的主题是公式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4和R具有说明书中指出的含义，它们的制备过程，它们作为对玻连蛋白受体具有拮抗活性的药物的使用以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20080058348A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 5-羟基-2-戊酮 在 四氢吡咯 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives Which Are Antagonists Of Vitronectin Receptor

  摘要：

  本发明的主题是公式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4和R具有说明书中指出的含义，它们的制备过程，它们作为对玻连蛋白受体具有拮抗活性的药物的使用以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20080058348A1

文献信息

• METHODS FOR THE USE OF PYRIMIDINE DERIVATIVES WHICH ARE ANTAGONISTS OF VITRONECTIN RECEPTOR
  申请人：Lefrancois Jean-Michel

  公开号：US20100041675A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A subject of the invention is the compounds of formula (I); in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R have the meanings indicated in the description, their preparation process, their use as medicaments having an antagonist activity on the vitronectin receptor and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的主题是式(I)的化合物;其中R1、R2、R3、R4和R的含义如说明书中所示，它们的制备过程，它们作为具有抗vitronectin受体活性的药物的用途以及包含它们的制药组合物。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES WHICH ARE ANTAGONISTS OF THE VITRONECTIN RECEPTOR
  申请人：Lefrancois Jean-Michel

  公开号：US20120115883A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A subject of the invention is the compounds of formula (I); in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R have the meanings indicated in the description, their preparation process, their use as medicaments having an antagonist activity on the vitronectin receptor and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的主题是式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4和R具有说明中所示的含义，它们的制备过程，它们作为拥有对vitronectin受体拮抗活性的药物的用途以及含有它们的制药组合物。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES WHICH ARE ANTAGONIST OF THE VITRONECTIN RECEPTOR
  申请人：Lefrancois Jean-Michel

  公开号：US20110039867A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A subject of the invention is the compounds of formula (I); in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R have the meanings indicated in the description, their preparation process, their use as medicaments having an antagonist activity on the vitronectin receptor and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的主题是公式（I）的化合物；其中R1，R2，R3，R4和R具有描述中指示的含义，它们的制备过程，它们作为具有对vitronectin受体拮抗活性的药物的用途以及包含它们的制药组合物。
• Dérivés de pyrimidines en tant qu' antagonistes du récepteur de la vitronectine
  申请人：Galapagos SAS

  公开号：EP2368891A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R ont les significations indiquées dans la description, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicaments ayant une activité antagoniste du récepteur de la vitronectine et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 式中 R1、R2、R3、R4 和 R 的含义、其制备方法、其作为具有玻璃连蛋白受体拮抗剂活性的药物的用途以及含有它们的药物组合物。
• α_vβ₃ Integrin-Targeting Arg-Gly-Asp (RGD) Peptidomimetics Containing Oligoethylene Glycol (OEG) Spacers
  作者：Vincent Rerat、Georges Dive、Alex A. Cordi、Gordon C. Tucker、Reine Bareille、Joëlle Amédée、Laurence Bordenave、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jm901133z

  日期：2009.11.26

  RGD peptides are used in biomaterials science for surface modifications with a view to elicit selective cellular responses. Our objective is to replace peptides by small peptidomimetics acting similarly. We designed novel molecules targeting alpha(v)beta(3) integrin and featuring spacer-arms (for surface grafting), which do not disturb the biological activity, from (L) N-(3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl) tyrosine used as scaffold. Various Arg-mimics were fixed on the phenol function, and the ortho position was used for the Coupling of OEG spacers. All peptidomimetics were active in the nM range in a binding test toward human alpha(v)beta(3) integrin (IC50 = 0.1 to 1.7 nM) and selective versus platelet integrin alpha(IIb)beta(3) Selected compounds revealed excellent ability to inhibit bone cells adhesion on vitronectin. Modeling and docking studies were performed for comparing the most active RGD peptidomimetic to cilengitide, i.e., cyclo-[RGDfN(Me)V]-. Lastly, the adhesion of endothelial cells on a cultivation support grafted with RGD peptidomimetics was significantly improved.