4-iodobenzylsulfonyl acetic acid | 300700-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodobenzylsulfonyl acetic acid
• 英文别名: 4-iodobenzylsulfonylacetic acid；2-[[(4-Iodophenyl)methyl]sulfonyl]acetic acid；2-[(4-iodophenyl)methylsulfonyl]acetic acid
• CAS: 300700-06-5
• 化学式: C₉H₉IO₄S
• 分子量: 340.139
• InChiKey: AFQNSIQCYHWDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 4-iodobenzylsulfonyl acetic acid 以88%的产率得到(E)-4-Bromostyryl-4-Iodobenzylsulfone
  参考文献：
  名称：

  (E)-styryl sulfone anticancer agents

  摘要：

  公式I中的(E)-styryl benzylsulfones可用作抗癌剂： 其中，R1、R2、R3和R4独立地选择自氢、氟、氯、碘、溴、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、硝基、氰基和三氟甲基的群组，但有以下规定： (a) 当R4为2-氯或4-氯时，R1、R2和R3不能全部为氢。 (b) 当R1和R3为氢，R2为4-溴或4-氯时，R4不能为4-氯、4-氟或4-溴。 (c) 当R1和R3为氢，R2为4-氟时，R4不能为4-氟或4-溴。 (d) 当R1为氢，R4为2-氟时，R2和R3不能为4-氟。 (e) 当R1为氢，R3为4-氢、4-氯、4-溴、4-甲基或4-甲氧基，R4为2-氢、2-氯或2-氟时，R2不能为4-氢、4-氯、4-氟或4-溴。

  公开号：

  US20030216535A1

文献信息

• Substituted styryl benzylsulfones for treating proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20020115643A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Styryl benzylsulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein (a) (i) at least three of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) and trifluoromethyl, and the balance of said R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) and trifluoromethyl; and (ii) R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) and trifluoromethyl; or (b) (i) at least three of R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from the group consisting of halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) and trifluoromethyl, and the balance of said R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) and trifluoromethyl; and (ii) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) and trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式I的苯基砜基苯乙烯是有用的抗增殖剂，包括例如抗癌剂：其中 (a) (i) R1、R2、R3、R4和R5中至少三个独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组，以及所述的R1、R2、R3、R4和R5的余下部分独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；和 (ii) R6、R7、R8、R9和R10独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；或 (b) (i) R6、R7、R8、R9和R10中至少三个独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组，以及所述的R6、R7、R8、R9和R10的余下部分独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；和 (ii) R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；或其药学上可接受的盐。
• Substituted benzylthioacetic acids and esters
  申请人：——

  公开号：US20030036536A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Styryl benzylsulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein R 1 through R 10 are defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式I中的苯基磺酰苯基烷基化合物是一种有用的抗增殖剂，包括例如抗癌剂：1其中R1至R10在此定义；或其药学上可接受的盐。
• Alpha, beta-unsaturated sulfones for treating proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20020028818A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Sulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein: Q 1 is selected from the group consisting of (a) a phenyl radical according to formula II 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, amino, C1-C6 trifluoroalkoxy and trifluoromethyl; (b) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; and (c) an aromatic radical according to formula III 3 wherein n 1 is 1 or 2, Y 1 and Y 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 1 is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, sulfur and 4 Q 2 is selected from the group consisting of (d) a phenyl radical according to formula II, as defined above; (e) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; (f) an aromatic radical according to formula IV 5 wherein n 1 is 1 or 2, Y 3 and Y 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 2 , X 3 and X 4 are independently selected from the group consisting of carbon, oxygen, nitrogen, sulfur and 6 provided that not all of X 2 , X 3 and X 4 may be carbon; and (g) 1-piperazinyl; provided that at least one of Q 1 or Q 2 is other than a phenyl radical according to formula II; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Sulfones of formula V are also useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 7 wherein: X is sulfur or oxygen; Y a and Y b are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro; and R 1 -R 5 are defined as above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 I 的砜类可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 1 其中 Q 1 选自由以下各项组成的组 (a) 符合式 II 的苯基 2 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 独立选自由氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、氨基、C1-C6 三氟烷氧基和三氟甲基组成的组； (b) 选自 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基的芳香基；以及 (c) 符合式 III 的芳香基 3 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 1 和 Y 2 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 1 选自由氧、氮、硫和硫磺组成的组。 4 Q 2 选自由下列各项组成的组 (d) 如上定义的、符合式 II 的苯基； (e) 一个芳香基，选自由 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基组成的组； (f) 符合式 IV 的芳香基 5 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 3 和 Y 4 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 2 , X 3 和 X 4 分别独立地选自碳、氧、氮、硫和硫磺组成的组 6 但并非所有 X 2 , X 3 和 X 4 可以是碳；和 (g) 1-哌嗪基； 条件是 Q 1 或 Q 2 中的至少一个不是符合式 II 的苯基； 或其药学上可接受的盐。 式 V 的砜类还可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 7 其中 X 是硫或氧 a 和 Y b 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组；以及 R 1 -R 5 定义如上； 或其药学上可接受的盐。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED SULFONES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：——

  公开号：US20030130339A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Sulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein: Q 1 is selected from the group consisting of (a) a phenyl radical according to formula II 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 malkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, amino, C1-C6 trifluoroalkoxy and trifluoromethyl; (b) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; and (c) an aromatic radical according to formula III 3 wherein n 1 is 1 or 2, Y 1 and Y 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 1 is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, sulfur and 4 Q 2 is selected from the group consisting of (d) a phenyl radical according to formula II, as defined above; (e) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; (f) an aromatic radical according to formula IV 5 wherein n 1 is 1 or 2, Y 3 and Y 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 2 , X 3 and X 4 are independently selected from the group consisting of carbon, oxygen, nitrogen, sulfur and 6 provided that not all of X 2 , X 3 and X 4 may be carbon; and (g) 1-piperazinyl; provided that at least one of Q 1 or Q 2 is other than a phenyl radical according to formula II; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Sulfones of formula V are also useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 7 wherein: X is sulfur or oxygen; Y a and Y b are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro; and R 1 -R 5 are defined as above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 I 的砜类可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 1 其中 Q 1 选自由以下各项组成的组 (a) 符合式 II 的苯基 2 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 独立选自由氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、氨基、C1-C6 三氟烷氧基和三氟甲基组成的组； (b) 选自 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基的芳香基；以及 (c) 符合式 III 的芳香基 3 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 1 和 Y 2 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 1 选自由氧、氮、硫和硫磺组成的组。 4 Q 2 选自由下列各项组成的组 (d) 如上定义的、符合式 II 的苯基； (e) 一个芳香基，选自由 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基组成的组； (f) 符合式 IV 的芳香基 5 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 3 和 Y 4 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 2 , X 3 和 X 4 分别独立地选自碳、氧、氮、硫和硫磺组成的组 6 但并非所有 X 2 , X 3 和 X 4 可以是碳；和 (g) 1-哌嗪基； 条件是 Q 1 或 Q 2 中的至少一个不是符合式 II 的苯基； 或其药学上可接受的盐。 式 V 的砜类还可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 7 其中 X 是硫或氧 a 和 Y b 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组；以及 R 1 -R 5 定义如上； 或其药学上可接受的盐。
• [EN] (E)-STYRYL SULFONE ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCER AU (E)-STYRYLSULFONE
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2000059495A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  (E)-styryl benzylsulfones of formula (I) are useful as anticancer agents wherein R1, R2, R3, and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, iodo, bromo, C1-C6 alkyl, C1-C4 alkoxy, nitro, cyano and trifluoromethyl, with the proviso that (a) R1, R2, and R3 not all hydrogen when R4 is 2-chloro or 4-chloro; (b) when R1 and R3 are hydrogen and R2 is 4-bromo or 4-chloro, then R4 may not be 4-chloro, 4-fluoro or 4-bromo; (c) when R1 and R3 are hydrogen and R2 is 4-fluoro, then R4 may not be 4-fluoro or 4-bromo; (d) when R1 is hydrogen, and R4 is 2-fluoro, the R2 and R3 may not be 4-fluoro; and (e) when R1 is hydrogen and R3 is 4-hydrogen, 4-chloro, 4-bromo, 4-methyl or 4-methoxy, and R4 is 2-hydrogen, 2-chloro, or 2-fluoro; then R2 may not be 4-hydrogen, 4-chloro, 4-fluoro, or 4-bromo.

  (E)-styryl Benzylsulfones的化合物式为(I)，它们在化学药物中起抗癌作用。其中，R1、R2、R3和R4基团分别从以下基团中独立选择：氢、氟、卤素（如氯、碘、溴）、有机烷基、有机氧基、硝基、腈基和三氟甲基。以下为条件规定： (a) 当R4基团为2-氯或4-氯时，R1、R2和R3基团不可能全部为氢； (b) 当R1和R3基团为氢，且R2基团为4-溴或4-氯时，R4基团不可能为4-氯、4-氟或4-溴； (c) 当R1和R3基团为氢，且R2基团为4-氟时，R4基团不可能为4-氟或4-溴； (d) 当R1基团为氢，R4基团为2-氟时，R2和R3基团不可能为4-氟； (e) 当R1基团为氢，R3基团为4-氢、4-氯、4-溴、4-甲基或4-甲氧基时，且R4基团为2-氢、2-氯或2-氟时，R2基团不可能为4-氢、4-氯、4-氟或4-溴。