5,10-bis(pentafluorophenyl)tripyrrane | 292164-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,10-bis(pentafluorophenyl)tripyrrane
• 英文别名: 5,10-bis(pentafluorophenyl)tripyrromethane；2,5-bis[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 292164-60-4
• 化学式: C₂₆H₁₃F₁₀N₃
• 分子量: 557.393
• InChiKey: LTEYAQPFWSZMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bis(pentafluorophenyl)tripyrrane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 {5-[(5-{[5-(Hydroxy-pentafluorophenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-pentafluorophenyl-methyl}-1H-pyrrol-2-yl)-pentafluorophenyl-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-pentafluorophenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  内部有1,4-亚苯基桥连的内消旋芳基取代的膨胀卟啉：十碳粉和八碳粉的情况。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502769
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,10-bis(pentafluorophenyl)tripyrrane
  参考文献：
  名称：

  内部桥接的Hückel芳族[46]十氢卟啉：（双绞环）双绞环变体

  摘要：

  内部-3,3'-联苯，2,2'，5,5'- bithiophene-，和2,5-噻吩并[3,2- b ]噻吩桥连[46]制备decaphyrins。除了全局46π共轭电路外，内部核心修饰的2,32'，5,5'-联噻吩和2,5-噻吩[3,2-]的[32]庚卟啉和[30]六卟啉部分b ]噻吩桥接的[46]十氢卟啉也具有双扭曲拓扑（| L k | = 2），被视为（双扭曲环）双扭曲环。由于全局的46π电子网络，所有这些十氢卟啉均表现出独特的Hückel芳香性，但由于桥的垂直方向，局部半回路的贡献几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/chem.201900819

文献信息

• Cross-Bridging Reaction of 5,20-Diethynyl Substituted Hexaphyrins to Vinylene-Bridged Hexaphyrins
  作者：Masaaki Suzuki、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja067102v

  日期：2007.1.1

  substituted [26]hexaphyrins(1.1.1.1.1.1) undergo a thermal or spontaneous cross-bridging reaction to provide trans-vinylene-bridged [26]hexaphyrins, probably through strongly folded conformations. Facile aromatic−antiaromatic switching of vinylene-bridged hexaphyrins has been demonstrated upon two-electron redox processes. Curiously, a resonance contributor of the vinylene-bridged hexaphyrins is regarded

  5,20-二乙炔基取代的 [26] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 经历热或自发的交叉桥接反应以提供反式亚乙烯基桥联的 [26] 六卟啉，这可能是通过强烈折叠的构象。在双电子氧化还原过程中已经证明了亚乙烯基桥连六卟啉的芳香-反芳香转换。奇怪的是，亚乙烯基桥连六卟啉的共振贡献者被认为是[16]二氮杂环[16]二氮杂环烯，但由于桥的垂直几何形状，它的贡献应该很小。亚乙烯基桥联六卟啉作为一种有效的配体，使用中心亚乙烯基双键以 η2 方式与三个吡咯氮原子配位两个锌 (II) 离子。
• Internally 2,5-Thienylene-Bridged [46]Decaphyrin: (Annuleno)annulene Network Consisting of Möbius Aromatic Thia[28]hexaphyrins and Strong Hückel Aromaticity of its Protonated Form
  作者：Takanori Soya、Hirotaka Mori、Yongseok Hong、Yun Hee Koo、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201700607

  日期：2017.3.13

  Internally 1,3‐phenylene‐ and 2,5‐thienylene‐bridged [46]decaphyrins 2 and 3 have been synthesized. While 2 shows modest aromatic character derived from the global 46π‐conjugated circuit, 3 displays larger aromatic character owing to the contribution of an (annuleno)annulene‐type network consisting of two twisted Möbius aromatic thia[28]hexaphyrin segments in addition to the global 46π‐network. Upon

  内部合成了1,3-亚苯基和2,5-亚噻吩桥[46]十氢卟啉2和3。尽管2显示出来自全局46π共轭电路的适度芳族特征，但3显示出较大的芳族特征，这是由于（annuleno）环戊烯型网络的贡献，该网络由两个扭曲的Möbius芳族硫杂[28] hexaphyrin片段组成， 46π网络。质子化后，这些[46]十氢卟啉经历了较大的结构变化，从而获得了强大的芳香​​性。质子化3已显示出具有由两个三角形的硫杂[28] hexaphyrin片段融合而成的平面结构。
• A non-fused mono-meso-free pentaphyrin and its rhodium(i) complex
  作者：Tomoki Yoneda、Hirotaka Mori、Byung Sun Lee、Min-Chul Yoon、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1039/c2cc32054a

  日期：——

  5,10,15,20-Tetrakis(pentafluorophenyl) [22]pentaphyrin(1.1.1.1.1) 7 was synthesised and its bis-rhodium(I) complex 12 has been revealed to be a non-fused, yet planar pentaphyrin with an inverted pyrrole. Both 7 and 12 are aromatic, showing sharp Soret-like bands and diatropic ring currents.

  合成了5,10,15,20-四（五氟苯基）[22]五吡咯(1.1.1.1.1) 7，其双铑(I)复合物12被揭示为一种非融合但平面的五吡咯，具有倒置的吡咯结构。7和12都是芳香性的，显示出尖锐的索雷特样带和对流环电流。
• Synthesis of Locked meso-β-Substituted Chlorins via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Michał Gałȩzowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060545x

  日期：2006.8.1

  A novel approach toward “locked” chlorins with increased stability has been studied in detail. The chlorin skeleton is assembled in a convergent fashion from two fragments via a porphyrin forming reaction, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, which are formed in situ. Central to the success of the process is the presence of two electron-withdrawing groups in vicinal positions

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3
• Rational syntheses of helical π-conjugated oligopyrrins with a bipyrrole linkage: geometry control of bis-copper(<scp>ii</scp>) coordination
  作者：Kai Zhang、Mathew Savage、Xin Li、Yu Jiang、Masatoshi Ishida、Koki Mitsuno、Satoru Karasawa、Tatsuhisa Kato、Weihua Zhu、Sihai Yang、Hiroyuki Furuta、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c6cc00707d

  日期：——

  Rational syntheses of long-chain helical π-conjugated oligopyrrins and their bis-copper complexes afford systematically modulated optical and magnetic properties.

  长链螺旋π-共轭寡吡咯的合理合成及其双铜配合物可系统调节光学和磁性性质。