2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonyl hydrazone | 908838-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonyl hydrazone
• 英文别名: pentafluorobenzaldehyde 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl hydrazone；N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylideneamino]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 908838-30-2
• 化学式: C₂₂H₂₅F₅N₂O₂S
• 分子量: 476.511
• InChiKey: OQGJDRXGDPYRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonyl hydrazone 在 dirhodium tetraacetate 四氢噻吩 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.07h， 生成 (2R,3R)-2-(2-硝基苯基)-3-(2,3,4,5,6-五氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  醛与全氟苯基重氮甲烷通过碲化钇反应，由Rh 2（OAc）4催化形成反式烯烃

  摘要：

  Rh 2（OAc）4可通过全氟苯基重氮甲烷与活化的芳基醛通过硫代叶立德中间体的反应催化含全氟苯基的反式环氧化物的形成。相反，在相同的反应条件下，通过碲化碲中间体以优异的产率获得了反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.065
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  醛与全氟苯基重氮甲烷通过碲化钇反应，由Rh 2（OAc）4催化形成反式烯烃

  摘要：

  Rh 2（OAc）4可通过全氟苯基重氮甲烷与活化的芳基醛通过硫代叶立德中间体的反应催化含全氟苯基的反式环氧化物的形成。相反，在相同的反应条件下，通过碲化碲中间体以优异的产率获得了反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.065

文献信息

• Asymmetric Radical Cyclopropanation of Alkenes with In Situ-Generated Donor-Substituted Diazo Reagents via Co(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b11336

  日期：2017.1.25

  Donor-substituted diazo reagents, generated in situ from sulfonyl hydrazones in the presence of base, can serve as suitable radical precursors for Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral porphyrin [Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)] is an efficient metalloradical catalyst that is capable of activating different N-arylsulfonyl hydrazones for asymmetric radical

  在碱存在下由磺酰腙原位生成的供体取代的重氮试剂可以作为 Co(II) 基金属自由基催化 (MRC) 的合适自由基前体。 D2-对称手性卟啉的钴(II)络合物[Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)]是一种有效的金属自由基催化剂，能够活化不同的N-芳基磺酰腙进行不对称自由基环丙烷化广泛的烯烃，以高产率提供相应的环丙烷，并有效控制非对映选择性和对映选择性。这种基于 Co(II) 的金属自由基体系代表了第一个可以有效利用供体型重氮试剂进行不对称烯烃环丙烷化的催化方案。
• A novel synthesis of 5-perfluorophenyl 4,5-dihydro-1H-pyrazoles in THF or water
  作者：Wan Pang、Shifa Zhu、Huanfeng Jiang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.010

  日期：2007.11

  5-Perfluorophenyl 4,5-dihydro-1H-pyrazoles were synthesized from 1,3-dipolar cycloaddition reaction of perfluorobenyl 2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonylhydrazone and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds or acrylonitrile in THF or water. It was worthy to note that better results were obtained when water was employed as the solvent, which was considered as an effective, economic and environmentally friendly method to synthesize these pyrazole derivatives. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.