(5Z)-5-(pentafluorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-(pentafluorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzylidenerhodanine；2,3,4,5,6-pentafluorobenzylidene rhodanine；(5Z)-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₂F₅NOS₂
• 分子量: 311.256
• InChiKey: OMQMRJDKPQETSB-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(pentafluorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5,6,7-tetrafluorobenzothiophen-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氟-苯并[ b ]噻吩-2-羧酸甲酯的氧化和卤化

  摘要：

  通过改进的文献方法，由五氟苯甲醛和若丹宁分两步制备了4,5,6,7-四氟苯并[ b ]噻吩-2-羧酸（IA）。它的甲酯（IB）是通过酰氯（IC）与甲醇反应合成的。用CF 3 CO 2 H / H 2 O 2或间-氯过苯甲酸氧化IB，得到甲基2,3-二氢-2,3-环氧-4,5,6,7-四氟苯并[ b ]噻吩-1， 1-二氧化物-2-羧酸盐（II）。甲基2,3-二氯-2,3-二氢-4,5,6,7-四氟苯并[ b通过IB与氯或与硫酰氯和偶氮二异丁腈反应，制得[噻吩-2-羧酸酯（IIIA）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02900-y
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 五氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到(5Z)-5-(pentafluorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  特权支架或混杂粘合剂：罗丹宁及其相关杂环在药物化学中的比较研究

  摘要：

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”

  DOI：

  10.1021/jm201243p

文献信息

• Perfluorinated intermediates which are useful in the production of
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05169983A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  An organic polymeric material, which is preferably perfluorinated and which comprises a polymeric chain and at least one group pendant from the chain, in which the group pendant from the chain comprises a saturated cyclic group and at least one ion-exchange group or group convertible thereto, and in which the ion-exchange group of group convertible thereto is linked to the polymeric chain through the cyclic group. Also an ion-exchange membrane produced from the polymeric material, an electrolytic cell containing the membrane, vinyl monomers from which the organic polymeric material may be produced and intermediates useful in production of the monomers.

  一种有机聚合材料，最好是全氟化的，包括聚合链和至少一个悬挂在链上的基团，其中来自链的悬挂基团包括饱和环状基团和至少一个离子交换基团或可转化为其的基团，并且离子交换基团或可转化为其的基团通过环状基团连接到聚合链。还有一种由该聚合材料生产的离子交换膜，包含该膜的电解池，可用于生产有机聚合材料的乙烯单体以及用于生产这些单体的中间体。
• Organic polymeric material and ion-exchange membrane produced therefrom
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0331321B1

  公开（公告）日：1994-10-26
• US5001163A
  申请人：——

  公开号：US5001163A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5169983A
  申请人：——

  公开号：US5169983A

  公开（公告）日：1992-12-08
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”