(R)-3-hydroxy-3-(4-bromophenyl)-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(4-bromophenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate；(R)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-bromophenyl)propanoate；(R)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate；ethyl (R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate；3-hydroxy-3-(4-bromophenyl)propionic acid ethyl ester；ethyl (R)-3-hydroxy-3-(4-bromophenyl)propanoate；ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate；ethyl 3-hydroxy-3-(4-bromophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: AMCGFHIZMJGGHD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 [RuCl2(benzene)]2 、 5,5'-bis(dipiperonylphosphino)-4,4'-bis-benzo[1,3]dioxole 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(4-bromophenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SEGPhos的大块且富含电子的衍生物的合成及其在Ru催化的β-酮酸酯的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。

  DOI：

  10.1021/jo048466d

文献信息

• Synthesis of a Bulky and Electron-Rich Derivative of SEGPhos and Its Application in Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Ketoesters
  作者：Xiaobing Wan、Yanhui Sun、Yunfei Luo、Dao Li、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo048466d

  日期：2005.2.1

  electron-rich derivative of SEGPhos and its application in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction of β-ketoesters are reported. Up to 99.5% ee was achieved. Under solvent-free reaction conditions, acetoacetates could be reduced with good enantioselectivity and high efficiency; a TON of 20 000 was obtained within 3.5 h. The results obtained were comparable to those when SEGPhos was applied.

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。
• 一种联芳基双膦配体、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107827929B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种联芳基双膦配体、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式I所示的联芳基双膦配体化合物或其对映体：其中，R1各自独立地为C1～C10的烷基或C3～C30的环烷基；Ra各自独立地为氢、C1～C10的烷基、C1～C4的烷氧基、C3～C30的环烷基、卤素、R1‑1取代或未取代的苯基、R1‑2取代或未取代的C10～C30的芳基、R1‑3取代或未取代的C4～C15杂芳基；所有的R1‑1、R1‑2和R1‑3独立地为卤素、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。使用本发明的联芳基双膦配体化合物I，能高效地催化合成一系列高光学纯度的手性β‑羟基羧酸酯，具有很强的经济实用性。
• Asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketoesters with a chiral double-chain surfactant-type catalyst in water
  作者：Jiahong Li、Zechao Lin、Qingfei Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1039/c7gc01639e

  日期：——

  A chiral double-chain surfactant-type ligand was designed and synthesized. The rhodium catalyst formed from the ligand can self-assemble into chiral vesicular aggregates in water, which was applied to ATH of broad range of aromatic ketoesters in neat water.

  设计并合成了一种手性双链表面活性剂型配体。由该配体形成的铑催化剂可以在水中自组装成手性囊泡聚集体，用于在纯净水中广泛范围的芳香酮酯的ATH反应。
• Axial Chirality Control by 2,4-Pentanediol for the Alternative Synthesis of C₃*-TunePhos Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of β-Keto Esters
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Guohua Hou、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900589

  日期：2009.11

  A highly efficient strategy for the synthesis of a series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands was well established with several remarkable features. The synthetic utility of these ligands was explored for the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters. Up to 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-hydroxy acid derivatives, which are very important

  具有多种显着特征的合成一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体的高效策略已得到很好的确立。探索了这些配体的合成效用，用于钌催化的β-酮酯的不对称氢化。β-羟酸衍生物的对映选择性合成达到了高达99％的ee值，β-羟酸衍生物是合成各种天然产物和生物活性分子非常重要的手性结构单元。
• Highly Effective Chiral Ortho-Substituted BINAPO Ligands (<i>o</i>-BINAPO):  Applications in Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations of β-Aryl-Substituted β-(Acylamino)acrylates and β-Keto Esters
  作者：Yong-Gui Zhou、Wenjun Tang、Wen-Bo Wang、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja020121u

  日期：2002.5.1

  complexes were highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates and β-aryl-substituted β-keto esters. The Ru-bisphosphinite catalysts can tolerate an E/Z mixture of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates. These highly enantioselective hydrogenations provide a useful way to prepare β-aryl-substituted β-amino acids and β-hydroxyl acids.

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。