(4-chlorophenyl)(2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methanone | 1122658-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(2,3-dihydropyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 1122658-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: PLFULFGIIIOWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methanone 、 5-溴水杨醛 在 Ti⁽⁴⁺⁾*4C₃H₇O^(1-)*2H₂O*2C₂₀H₁₄O₂ 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到(3aR,4R,9aS)-1-(4-clorobenzoyl)-6-bromo-4-hydroxy-1,2,3,3a,4,9a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  稳定的叔酰胺与水杨醛的催化不对称双官能团化：高效，对映选择性和非对映选择性合成多种4-色酚衍生物

  摘要：

  在手性BINOL-Ti（O i Pr）4配合物的催化下，各种稳定的叔酰胺与水杨醛反应，得到各种顺式，反式构型的4-苯并三酚，其中三个连续的立体构型中心，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。该反应通过向烯醛中添加烯酰胺，然后通过羟基分子内截留所生成的亚胺来进行。氧化所得的4-色醇，得到几乎定量的苯并四氢吡喃-4-酮衍生物，用NaBH 4进行非对映特异性还原，生成顺式，顺式构型的4-色醇。

  DOI：

  10.1021/ol5029964
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 dodecahydro-3a,6a,9a-triaza-trindene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(4-chlorophenyl)(2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性多取代4-羟基色满类化合物及其制备方 法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性多取代4‑羟基色满类化合物及其制备方法与应用。该类化合物的结构通式如式Ⅰ所示。制备方法包括：在手性路易斯酸催化剂存在的条件下，式Ⅱ结构通式所示水杨醛类化合物与式Ⅲ结构通式所示三级烯酰胺发生分子间亲核串联反应，高效高选择性得到所述产物。该方法选用极易大量制备的原料烯酰胺和廉价易得的手性催化剂，在温和的反应条件下，得到了一种其他方法无法合成的新型的手性多取代4‑羟基色满并环衍生产物，该产物结构稳定，产率和对映选择性非常高，产物易分离纯化，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN104788462B

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• Synthesis of new aza-bicyclic 2-isoxazolines by 1,3-dipolar cycloaddition of endocyclic enecarbamates and enamides with nitrile oxides
  作者：Valderes Moraes de Almeida、Rosiel José dos Santos、Alexandre José da Silva Góes、José Gildo de Lima、Carlos Roque Duarte Correia、Antônio Rodolfo de Faria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.096

  日期：2009.2

  4-b]pyrrolidines, and 4,5-dihydroisoxazole[5,4-b]piperidines were synthesized in a highly regioselective manner through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 5- and 6-membered endocyclic enecarbamates and enamides with several nitrile oxides in good to excellent yields. Hydrogenolysis of 5- and 6-membered Cbz-cycloadducts led to secondary amines, which presented distinctive stabilities. 2-Isoxazoline

  新型的氮杂双环2-异恶唑啉，4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]吡咯烷和4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]哌啶以高度区域选择性的方式通过1,3-偶极合成5元和6元环内氨基甲酸酯和酰胺与几种腈氧化物的环加成反应，收率良好或优异。5元和6元Cbz-环加合物的氢解反应生成仲胺，具有独特的稳定性。通过N-苯甲酰化，然后仲胺的氨解，或直接从环加合物的氨解，以高收率获得了2-异恶唑啉双酰胺。
• Lewis acid-catalyzed reaction between tertiary enamides and imines of salicylaldehydes: expedient synthesis of novel 4-chromanamine derivatives
  作者：Ling He、Han-Bin Liu、Liang Zhao、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.050

  日期：2015.1

  catalytic amount of Zn(OTf)2 in DCE at ambient temperature, a number of tertiary enamides underwent highly efficient reaction with imines of salicylaldehydes to afford diverse functionalized 4-chromanamine derivatives in high yields. The reaction proceeds most probably through an enaminic addition of tertiary enamides to imine functionality followed by the intramolecular interception of the resulting iminium

  在环境温度下，在DCE中催化量的Zn（OTf）2存在下，许多叔酰胺与水杨醛的亚胺进行高效反应，从而以高收率提供了多种官能化的4-chromanamine衍生物。该反应最有可能通过将叔酰胺类烯胺类加成到亚胺官能团上，然后通过酚羟基将所得的亚胺中间体分子内截获来进行。合成也实际上是通过从水杨醛，对硝基苯胺和叔烯酰胺开始的三组分反应来进行的。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Indolines with Dihydropyrroles: Access to N-Alkylated Indoles
  作者：Hong-Xia Jiang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00855

  日期：2024.7.19

  Palladium-catalyzed reaction of indolines with 1-acyl-2,3-dihydro-1H-pyrroles or 1-acyl-2,5-dihydro-1H-pyrroles in air produces N-alkylated indoles. A combination of Pd(CH3CN)2Cl2 and dppf effectively catalyzes the reaction of 1-acyl-2,3-dihydro-1H-pyrroles, and the combination of Pd(CH3CN)2Cl2 and dcypf is more effective for the reaction of 1-acyl-2,5-dihydro-1H-pyrroles. The method has a wide scope

  二氢吲哚与1-酰基-2,3-二氢-1H-吡咯或1-酰基-2,5-二氢-1H-吡咯在空气中的钯催化反应生成N-烷基化吲哚。 Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2与dppf的组合有效催化1-酰基-2,3-二氢-1 H-吡咯的反应，Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2与dcypf的组合为对于1-酰基-2,5-二氢-1H-吡咯的反应更有效。该方法底物范围广，官能团相容性好。