4-(3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-yl)-2-methylene-4-butanolide | 150585-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-yl)-2-methylene-4-butanolide
• CAS: 150585-15-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: NONHNVNMRDRORS-VFYZWZATSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-yl)-2-methylene-4-butanolide 在 吡啶 作用下， 以74%的产率得到Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetoxy-13-methyl-16-(4-methylene-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  16-甲酰基雌二醇和16-（α-亚甲基丁醇化物）衍生物的制备。

  摘要：

  描述了制备16-甲酰基雌二醇的途径。雌酮通过16-羟基亚甲基雌酮转化为（E）-16-甲氧基亚甲基雌酮。在CeCl 3存在下用NaBH 4还原甲氧基亚甲基雌酮得到16-甲氧基亚甲基雌二醇。通过酸脱保护得到所需的16-甲酰基雌二醇。尝试通过16-丁基硫亚甲基衍生物制备16-甲酰基雌二醇只能得到16-甲磺酰基1,3,5（10），16-四烯-3-醇，而通过16-二甲氧基甲基衍生物的途径则是16-甲酰基丁烯-3-醇和16-甲酰基雌二醇的收率低。随后通过反应将16-甲酰基雌二醇转化为α-亚甲基内酯共轭物，4-（3,17β-二羟基estra-1,3,5（10）三烯-16-基）-2-亚甲基-4-丁醇化物。含α-（溴甲基）丙烯酸甲酯和锌。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90025-i
• 作为产物：
  描述：

  16-methoxymethylenestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 4-(3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-yl)-2-methylene-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  16-甲酰基雌二醇和16-（α-亚甲基丁醇化物）衍生物的制备。

  摘要：

  描述了制备16-甲酰基雌二醇的途径。雌酮通过16-羟基亚甲基雌酮转化为（E）-16-甲氧基亚甲基雌酮。在CeCl 3存在下用NaBH 4还原甲氧基亚甲基雌酮得到16-甲氧基亚甲基雌二醇。通过酸脱保护得到所需的16-甲酰基雌二醇。尝试通过16-丁基硫亚甲基衍生物制备16-甲酰基雌二醇只能得到16-甲磺酰基1,3,5（10），16-四烯-3-醇，而通过16-二甲氧基甲基衍生物的途径则是16-甲酰基丁烯-3-醇和16-甲酰基雌二醇的收率低。随后通过反应将16-甲酰基雌二醇转化为α-亚甲基内酯共轭物，4-（3,17β-二羟基estra-1,3,5（10）三烯-16-基）-2-亚甲基-4-丁醇化物。含α-（溴甲基）丙烯酸甲酯和锌。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90025-i