2-thienyl oxirane | 66256-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-thienyl oxirane
• 英文别名: 2-Epoxy aethyl-thiophen；2-thiophen-2-yl-oxirane；Thiophene, 2-oxiranyl-；2-thiophen-2-yloxirane
• CAS: 66256-03-9
• 化学式: C₆H₆OS
• 分子量: 126.179
• InChiKey: KTRZJULHTZAXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienyl oxirane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  亲核性有机碱DABCO介导的末端环氧树脂化学特异的Meinwald重排成甲基酮

  摘要：

  研究了亲核有机碱DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的各种环氧化物的Meinwald重排。2-芳基-，烯基-和炔基环氧化物以良好或优异的收率化学特异性地产生相应的甲基酮。当前的DABCO介导的环氧化物的Meinwald重排具有易于获得的原料，广泛的底物范围，无过渡金属和酸的环境以及环氧化物异构化的化学特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03171
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基乙二醛 生成 2-thienyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New benzoyl piperidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044033A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Provided herein are racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds and pharmaceutically useful salts thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds to treat central nervous system diseases and methods of treating central nervous system diseases in a mammal, in particular psychoses and cognition disorders.

  提供本申请中的是外消旋或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物及其药用盐,药物组合物包括用于治疗中枢神经系统疾病的racemic或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物的有效量,以及治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法,特别是精神疾病和认知障碍。
• Polyethylene Glycol Functionalized Magnetic Dicationic Ionic Liquids as a Novel Catalyst and Their Application in Ring Opening of Epoxides in Water
  作者：Bijan Mombeni Godajdar、Sare Mombeni

  DOI：10.1002/jccs.201400383

  日期：2015.5

  environmentally benign protocol for the aqueous synthesis of 1,2‐azidoalcohols via regioselective ring opening of 1,2‐epoxides using PEG‐MDIL as a novel magnetic phase transfer catalyst is described. The catalyst was studied by UV spectroscopy, IR spectroscopy, and thermogravimetric analysis. The reactions occur in water and furnish the corresponding azidoalcoholes in high yields. No evidence for the formation

  描述了一种简单且对环境无害的方案，该方案通过使用PEG-MDIL作为新型磁性相转移催化剂，通过1,2-环氧化物的区域选择性开环来水合合成1,2-叠氮醇。通过紫外光谱，红外光谱和热重分析研究了该催化剂。反应在水中发生，并以高收率提供相应的叠氮孔。没有证据表明形成了副产物，并且未经进一步纯化就以纯净形式获得了产物。
• Novel Approach to Multifunctionalized Homoallylic Alcohols via Regioselective Ring Opening of Aryl Oxiranes with 3-Iodo Allenoates
  作者：Adiseshu Kattuboina、Parminder Kaur、Cody Timmons、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol060828b

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] 3-Iodo allenoates were generated in situ and utilized, for the first time, in the ring opening of oxiranes in a regioselective fashion. This simple one-pot three-component reaction protocol provides easy access to highly functionalized homoallylic alcohols in good yields and moderate to very good (Z/E) selectivity. The two functional groups (ester and halogen) can be further subjected

  [反应：见正文] 3-碘代烯丙基酯是原位生成的，并首次以区域选择性的方式用于环氧乙烷的开环中。这种简单的一锅三组分反应方案可轻松获得高官能度的均烯丙基醇，且收率高，选择性中等至非常好（Z / E）。两个官能团（酯和卤素）可以进一步进行许多合成转化。
• Molecular Iodine in Aqueous Ammonia: Oxidative Fragmentation of Oxiranes to Nitriles
  作者：Ravindra R. Jadhav、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1246/cl.2013.162

  日期：2013.2.5

  Oxiranes undergo oxidative fragmentation, when treated with iodine in aqueous ammonia, to give nitriles. The reaction goes via formation of 1,2-amino alcohols as intermediates followed by C–C bond cleavage. Advantages of the method are use of off-the-shelf nonexplosive, unlike previously used potentially explosive o-iodoxybenzoic acid, reagents, mild reaction conditions, and easy work-up procedure.

  环氧乙烷在碘和氨水的作用下，会发生氧化性断裂，生成腈。反应过程首先生成1,2-氨基醇中间体，随后发生C-C键断裂。该方法的优势在于使用现成的非爆炸性试剂，与先前使用的潜在爆炸性的邻碘氧基苯甲酸不同，而且反应条件温和，后处理简便。
• New Volatile Sulfur-Containing Constituents in a Simultaneous Distillation−Extraction Extract of Red Bell Peppers (Capsicum annuum)
  作者：Regula Naef、Alain Velluz、Alain Jaquier

  DOI：10.1021/jf072493y

  日期：2008.1.1

  mercapto-alcohols 17, 18, and 30, the dithiols 19 and 28, the methylthio-thiols 20 and 21, and the thiophene-thiol 31) and the two new dithiolanes 10 and 29. All of them are structurally related to the unsaturated C7- and C9-ketones 1- 4. The free thiols were enriched using Affi-Gel 501 ( p-aminophenyl-mercuric acetate grafted on an agarose gel). The new compounds were confirmed by syntheses and were organoleptically

  通过同时蒸馏-萃取（SDE，Likens-Nickerson）制备红甜椒（Capsicum annuum）的提取物。除了已知的（3 E）-3-庚-2-酮（1）外，不饱和C9-酮1-壬烯-4-酮（2），（2 E）-2-壬烯-4-酮（3）和（2 E，5 E）-2,5-nonadien-4-one（4），2-甲氧基-3-异丁基吡嗪（5）和庚烷-2-硫醇（6），我们确定了19新硫醇（脂族饱和和不饱和硫醇14-16和22-27，巯基酮12和13，巯基醇17、18和30，二硫醇19和28，甲硫醇20和21 ，以及噻吩-硫醇31）和两个新的二噻吩10和29。它们在结构上均与不饱和C7-和C9-酮1-4相关。使用Affi-Gel 501（对氨基苯酚）富集了游离硫醇-乙酸汞接枝在琼脂糖凝胶上）。