2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)methyl]amino-N-formyl-N-methyl-α-(3-methyl-thien-2-yl)benzeneethanamine | 124415-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)methyl]amino-N-formyl-N-methyl-α-(3-methyl-thien-2-yl)benzeneethanamine
• 英文别名: 2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)methyl]amino-N-formyl-N-methyl-α-(3-methyl-2-thienyl)benzeneethanamine；2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)methyl]amino-N-formyl-N-methyl-alpha-(3-methyl-2-thienyl)benzeneethanamine；N-[2-[2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methylamino]phenyl]-1-(3-methylthiophen-2-yl)ethyl]-N-methylformamide
• CAS: 124415-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 385.487
• InChiKey: OOFUKZMPIICWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)methyl]amino-N-formyl-N-methyl-α-(3-methyl-thien-2-yl)benzeneethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以29%的产率得到N-formyl-N-methyl-2-methylamino-α-(3-methyl-thien-2-yl)benzeneethanamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-氨基-N-甲基-α-（3-甲基-2-噻吩基）苯乙胺++ +和相关类似物作为具有神经保护特性的非竞争性NMDA拮抗剂的合成，拆分和SAR。

  摘要：

  描述了一系列2-氨基-α-噻吩基苯乙胺的制备与构效关系。通过这项工作，（+/-）-2-氨基-N-甲基-α-（3-甲基-2-噻吩基）-苯乙胺胺++ +（3a）和同源的N-乙基类似物3b成为新的非竞争性NMDA拮抗剂，具有神经保护特性。进行了3a的光学分辨率和（+）3a的X射线晶体学分析。在缺血诱导的海马损伤（沙鼠）和脑局灶性缺血（大鼠）模型中评估了外消旋体和对映异构体的神经保护特性。用3a，（+）3a或（-）3a进行预处理可显着减少缺血诱导的CA1海马损伤。3a的后处理提供了较低程度的神经保护。在脑局灶性缺血模型中，观察到3a的梗塞体积明显降低，（+）3a仅显示弱的积极影响。在该模型中，剂量限制的副作用与所有这三种化合物有关。总之，结果证明了非竞争性NMDA拮抗剂作为缺血引起的神经变性的神经保护剂的用途。

  DOI：

  10.1021/jm00045a004
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 (+/-)-2-amino-N-formyl-N-methyl-α-(3-methyl-2-thienyl)benzeneethanamine 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)methyl]amino-N-formyl-N-methyl-α-(3-methyl-thien-2-yl)benzeneethanamine
  参考文献：
  名称：

  4-heteroaryl-1,3-benzodiazepines and

  摘要：

  披露了4,5-二氢-4-杂芳基-3H-1,3-苯并二氮杂䓬，中间体，其制备过程，以及用于治疗抑郁症，抑制惊厥和利用化合物及其中毒治疗焦虑症的方法。

  公开号：

  US05292760A1

文献信息

• 4-Heteroaryl-1,3-Benzodiazepines and 2-substituted-alpha-(heteroaryl)benzeneethanamines, a process for their preparation and their use us medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0322582A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  The present invention relates to 4-heteroaryl-1,3-benzodiazapines and 2-substituted-a-(heteroaryl)-benzeneethanamines and processes for the preparation thereof. The compounds have antidepressant and anticonvulsant activity and can, therefore, be used as medicaments.

  本发明涉及 4-杂芳基-1,3-苯并二氮杂卓和 2-取代-a-（杂芳基）-苯乙胺及其制备工艺。这些化合物具有抗抑郁和抗惊厥活性，因此可用作药物。
• US5292760A
  申请人：——

  公开号：US5292760A

  公开（公告）日：1994-03-08
• 4-heteroaryl-1,3-benzodiazepines and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05292760A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  Novel 4,5-dihydro-4-heteroaryl-3H-1,3-benzodiazepines, intermediates, processes for the preparation thereof, and methods for treating depression, inhibiting convulsions and treating anxiety utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  披露了4,5-二氢-4-杂芳基-3H-1,3-苯并二氮杂䓬，中间体，其制备过程，以及用于治疗抑郁症，抑制惊厥和利用化合物及其中毒治疗焦虑症的方法。
• Synthesis, Resolution, and SAR of (.+-.)-2-Amino-N-methyl-.alpha.-(3-methyl-2-thienyl)benzeneethanamine and Related Analogs as Noncompetitive NMDA Antagonists with Neuroprotective Properties
  作者：Lawrence L. Martin、George E. Lee、Thomas B. K. Lee、Douglas K. Rush、Carole A. Wilmot、Erich Paulus、Ulrich Elben、John J. Grome、Elena Porsche-Wiebking

  DOI：10.1021/jm00045a004

  日期：1994.9

  The preparation and structure-activity relationships of a series of 2-amino-alpha-thienylbenzeneethanamines are described. From this work, (+/-)-2-amino-N-methyl-alpha-(3-methyl-2-thienyl)-benzeneethanamine++ + (3a) and the homologous N-ethyl analog 3b emerged as novel noncompetitive NMDA antagonists with neuroprotective properties. Optical resolution of 3a and X-ray crystallography of (+)3a were performed

  描述了一系列2-氨基-α-噻吩基苯乙胺的制备与构效关系。通过这项工作，（+/-）-2-氨基-N-甲基-α-（3-甲基-2-噻吩基）-苯乙胺胺++ +（3a）和同源的N-乙基类似物3b成为新的非竞争性NMDA拮抗剂，具有神经保护特性。进行了3a的光学分辨率和（+）3a的X射线晶体学分析。在缺血诱导的海马损伤（沙鼠）和脑局灶性缺血（大鼠）模型中评估了外消旋体和对映异构体的神经保护特性。用3a，（+）3a或（-）3a进行预处理可显着减少缺血诱导的CA1海马损伤。3a的后处理提供了较低程度的神经保护。在脑局灶性缺血模型中，观察到3a的梗塞体积明显降低，（+）3a仅显示弱的积极影响。在该模型中，剂量限制的副作用与所有这三种化合物有关。总之，结果证明了非竞争性NMDA拮抗剂作为缺血引起的神经变性的神经保护剂的用途。