methyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: GPDHLNIXEAGPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过硼活化对酮酸进行分子间自由基加成

  摘要：

  由于所得烷氧基自由基容易断裂，分子间自由基加成到羰基上是困难的。迄今为止，酮的分子间自由基加成是构建季碳中心的一种有价值的方法，仍然是一项艰巨的合成挑战。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的分子间烷基硼酸加成到 α-酮酸通过路易斯酸活化实现的。各种光谱测量和机械探测实验证实了原位硼配合物的形成，这有助于将各种烷基硼酸加成到羰基上，并防止新形成的 CC 键断裂。在室温下，仅在可见光照射下，无需任何额外试剂，即可由易得的烷基硼酸和酮酸合成不同取代的乳酸酯。这种硼活化方法可以扩展到作为自由基前体的烷基二氢吡啶与用于伯、仲和叔烷基自由基加成的外部硼试剂。在流动反应器中的无金属条件下，药学上有用的抗胆碱能前体很容易放大到数克。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09099

文献信息

• Al-Catalyzed Enantioselective Alkylation of α-Ketoesters by Dialkylzinc Reagents. Enhancement of Enantioselectivity and Reactivity by an Achiral Lewis Base Additive
  作者：Laura C. Wieland、Hongbo Deng、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja053259w

  日期：2005.11.1

  An Al-catalyzed enantioselective method for additions of Me2Zn and Et2Zn to alpha-ketoesters bearing aromatic, alkenyl, and alkyl substituents is disclosed. Transformations are promoted in the presence of a readily available amino acid-based ligand and afford the desired products in excellent yields and in up to 95% ee. Investigations described illustrate that the presence of a Lewis basic additive can lead to significant enhancements in efficiency and enantioselectivity. A mechanistic model that provides a rationale for such effects is provided.