2,2-dimethyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-propionamide | 49854-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-propionamide
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2--propan；Hexafluoroacetone pivaloylimine；N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 49854-59-3
• 化学式: C₈H₉F₆NO
• 分子量: 249.156
• InChiKey: JQBDFCPECHHCEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-propionamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以23%的产率得到2-Tert-butyl-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27509
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Steglich,W. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1488 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Burger, Klaus; Sewald, Norbert; Huber, Erasmus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1298 - 1312
  作者：Burger, Klaus、Sewald, Norbert、Huber, Erasmus、Ottlinger, Ralph

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated Heterobutadienes/Trimethylphosphine: A Reactivity Study
  作者：Hans H. Karsch、Andreas W. Leithe

  DOI：10.1080/10426500212312

  日期：2002.6.1

  The reactions of fluorinated heterobutadienes F2C=X-C(R)=Y (X = N, CH; Y = O, N-Mes; R = Ph, t-Bu), A-D, with the PMe3 were studied. In any case, a different reaction pathway was observed, depending on the specific nature of A-D. These reactions lead to some novel organophosphorus species, including P-ylides and; lambda(5)-azaphosphinines.; lambda(5)-phospholenes, as observed with phosphites, for example, were not observed, but with phosphinidine (P-Ph), the heterobutadienes B and C form lambda(3)-oxazaphosphoknes. Therein the complex (Me3P)(3)Ni[cyclo-P(Ph)OC(Ph)NC(CF3)(2)] was obtained and structurally characterized.
• Burger,K. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1826 - 1829
  作者：Burger,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Burger,K. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2737 - 2749
  作者：Burger,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel Complexes with Heterobutadiene Ligands
  作者：Hans H. Karsch、Andreas W. Leithe、Manfred Reisky、Eva Witt

  DOI：10.1021/om980450o

  日期：1999.1.1

  The reactions of 4,4-bis(trifluoromethyl)-substituted hetero-l,a-dienes with Ni(cod)a and Ni(PMe3)(2)(cod) afford stable coordination compounds containing a trigonal planar Ni(0) center. The substitution of co-ligands by tert-butylisonitrile leads to five-membered nickelacycles by an unprecedented oxidative [4+1] cycloaddition of the hetero-1,3-diene to Ni(0) under formation of new Ni-C and Ni-O or Ni-N bonds. The nature of the resulting nickelacycloheteropentene derivatives decisively depends on the electronic and steric nature of the hetero-1,3-dienes. All compounds have been characterized by NMR, IR, or mass spectroscopy. X-ray crystal structure determinations are reported for four typical examples.