(2R,3a'S,5S,6a'S)-5-((benzyloxy)methyl)-6',6'-dimethyltetrahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-furo[3,2-b]furan]-5'(3a'H)-one | 1531585-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3a'S,5S,6a'S)-5-((benzyloxy)methyl)-6',6'-dimethyltetrahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-furo[3,2-b]furan]-5'(3a'H)-one
• 英文别名: (3aS,5R,5'S,6aS)-3,3-dimethyl-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2-one
• CAS: 1531585-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: JRDOXCWZQCMCOT-YIOZNXECSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3a'S,5S,6a'S)-5-((benzyloxy)methyl)-6',6'-dimethyltetrahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-furo[3,2-b]furan]-5'(3a'H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(2S,3a'S,5S,6a'S)-5-(hydroxymethyl)-6',6'-dimethyltetrahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-furo[3,2-b]furan]-5'(3a'H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物头孢菌素家族螺缩醛核心的合成

  摘要：

  描述了天然产物头孢菌内酯H和I和戊菌内酯A和B的螺缩醛核心的四种可能的立体异构体的合成。关键步骤包括使用Sharpless不对称二羟基化反应以安装所需的γ-内酯环立体化学和氧化自由基环化反应以形成螺缩醛环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.012
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-((5S)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethylpent-3-enoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3a'S,5S,6a'S)-5-((benzyloxy)methyl)-6',6'-dimethyltetrahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-furo[3,2-b]furan]-5'(3a'H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物头孢菌素家族螺缩醛核心的合成

  摘要：

  描述了天然产物头孢菌内酯H和I和戊菌内酯A和B的螺缩醛核心的四种可能的立体异构体的合成。关键步骤包括使用Sharpless不对称二羟基化反应以安装所需的γ-内酯环立体化学和氧化自由基环化反应以形成螺缩醛环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.012

文献信息

• Synthesis of the spiroacetal core of the cephalosporolide family of natural products
  作者：Orla C. Finch、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.012

  日期：2014.1

  The synthesis of four possible stereoisomers of the spiroacetal core of the natural products cephalosporolides H and I and penisporolides A and B is described. The key steps involve the use of Sharpless asymmetric dihydroxylation to install the desired stereochemistry of the γ-lactone ring and an oxidative radical cyclisation to form the spiroacetal ring system.

  描述了天然产物头孢菌内酯H和I和戊菌内酯A和B的螺缩醛核心的四种可能的立体异构体的合成。关键步骤包括使用Sharpless不对称二羟基化反应以安装所需的γ-内酯环立体化学和氧化自由基环化反应以形成螺缩醛环系统。