4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-hex-5-en-1-ol | 849208-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 5-Hexen-1-ol, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 849208-79-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: VUDMISPKEBRHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-hex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-[3-(2-oxo-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-allyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基方法的Stemoamide及其类似物

  摘要：

  提出了两种允许进入三环骨架的骨架的方法。两种方法都依赖于自由基环化反应作为关键步骤。在（±）-硬脂酰胺的形式合成中，天然产物的A环的构建是通过带有原子转移的5- exo - trig自由基环化而实现的。从该环化反应中产生的两种非对映异构体在形成最终产物的七元环时显示出不同的反应性。在这项研究的第二部分中，实现了7- exo - trig自由基环化，从而可以进入（±）-9,10-bis- epi-硬脂酰胺。该反应是高度立体选择性的，并允许控制分子中存在的四个连续的立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jo061628g
• 作为产物：
  描述：

  5-hexene-1,4-diol 在 咪唑 、 氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Radical Approach for the Construction of the Tricyclic Core of Stemoamide

  摘要：

  本文介绍了一种(±)-9,10-双表-羽扇豆胺的快速合成方法。通过手性选择性的自由基7-内环三环化反应，该化合物的四个连续手性中心中的三个得以确定，同时完成了分子三环核的构建。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837197

文献信息

• A Radical Approach for the Construction of the Tricyclic Core of Stemoamide
  作者：Janine Cossy、Nicolas Bogliotti、Peter I. Dalko

  DOI：10.1055/s-2004-837197

  日期：——

  A rapid synthesis of (±)-9,10-bis-epi-stemoamide is presented. Three of the four contiguous stereocenters of this compound were set in a diastereoselective radical 7-exo-trig cyclization, which also allowed the construction of the tricyclic core of the molecule.

  本文介绍了一种(±)-9,10-双表-羽扇豆胺的快速合成方法。通过手性选择性的自由基7-内环三环化反应，该化合物的四个连续手性中心中的三个得以确定，同时完成了分子三环核的构建。
• Stereoselective construction of quaternary chiral centers using Ti(III)-mediated opening of 2,3-epoxy alcohols: studies directed toward the synthesis of penifulvins
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Amit Kumar Chattopadhyay、Rajarshi Samanta、Ravi Sankar Ampapathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.076

  日期：2010.8

  A trisubstituted α,β-unsaturated ester moiety was suitably placed in a molecule also bearing an epoxy alcohol moiety at its other end to intramolecularly trap the intermediate radical, which was formed when the molecule was treated with Cp2Ti(III)Cl to regio- and stereoselectively open its epoxy ring, giving rise to a quaternary chiral center. The method was subsequently used in an attempt to construct

  将三取代的α，β-不饱和酯部分适当地置于分子的另一端也带有环氧醇部分的分子中，以分子内捕获中间基团，该中间基团是在用Cp 2 Ti（III）Cl处理该分子时形成的。-并选择性地打开其环氧环，从而形成一个四元手性中心。该方法随后用于尝试构建强效杀虫剂Penfulfulvins的双环核心构架。
• Free-Radical Approaches to Stemoamide and Analogues
  作者：Nicolas Bogliotti、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo061628g

  日期：2006.12.1

  Two approaches allowing access to the tricyclic stemona backbone are presented. Both approaches rely on a free-radical cyclization reaction as the key step. In the formal synthesis of (±)-stemoamide, the construction of the A ring of the natural product was achieved via a 5-exo-trig radical cyclization with atom transfer. The two diastereoisomers issuing from this cyclization showed different reactivity

  提出了两种允许进入三环骨架的骨架的方法。两种方法都依赖于自由基环化反应作为关键步骤。在（±）-硬脂酰胺的形式合成中，天然产物的A环的构建是通过带有原子转移的5- exo - trig自由基环化而实现的。从该环化反应中产生的两种非对映异构体在形成最终产物的七元环时显示出不同的反应性。在这项研究的第二部分中，实现了7- exo - trig自由基环化，从而可以进入（±）-9,10-bis- epi-硬脂酰胺。该反应是高度立体选择性的，并允许控制分子中存在的四个连续的立体中心中的三个。