2-ethenyl-3,4-dihydro-6-methyl-2H-1-benzopyran | 91713-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-ethenyl-3,4-dihydro-6-methyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-methyl-2-vinylchroman；2-ethenyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 91713-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PCEYPHKLXROQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(pent-4-en-1-yl)phenol 在 chloro{bis-N,N'-(salicylaldehyde)ethylenediiminato}chromium(III) 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-ethenyl-3,4-dihydro-6-methyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Allylic Substitution Reaction of Allylic Alcohols: A Facile Synthesis of 2-Vinylchromans
  作者：Chang-Hua Ding、Bin Xu、Yun-Fan Li、Yu-Ting Xi、Kai-Ji Hu、Qitao Tan

  DOI：10.1055/a-2301-9223

  日期：2024.11

  Brønsted acid catalyzed intramolecular allylic substitution reaction of secondary and tertiary allylic alcohols has been developed. A variety of 2-vinylchromans were efficiently prepared in moderate to excellent yields. The given method features wide substrate scope, operational simplicity, and mild, metal-free reaction conditions. The practicability of the method was demonstrated by a gram-scale reaction

  已开发出布朗斯台德酸催化仲烯丙醇和叔烯丙醇的分子内烯丙取代反应。多种 2-乙烯基苯并二氢吡喃以中等至优异的产率有效制备。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、无金属等特点。通过克级反应和产物的进一步衍生证明了该方法的实用性。还对催化不对称反应进行了初步研究。
• Heteroannulation via intramolecular (.pi.-allyl)palladium displacement
  作者：R. C. Larock、L. W. Harrison、M. H. Hsu

  DOI：10.1021/jo00193a047

  日期：1984.9
• LAROCK, R. C.;HARRISON, L. W.;HSU, M. H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3662-3664
  作者：LAROCK, R. C.、HARRISON, L. W.、HSU, M. H.

  DOI：——

  日期：——