7-{2-[1-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-oxopropylidene]hydrazinyl}-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1305327-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{2-[1-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-oxopropylidene]hydrazinyl}-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1305327-44-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₄
• 分子量: 372.424
• InChiKey: IJQXIILUMNFPNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C
• 沸点：
  566.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-{2-[1-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-oxopropylidene]hydrazinyl}-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 N1-（香豆素-7-基）脒腙和相关同源物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过将衍生自 7-氨基-4-甲基香豆素的腙酰氯与适当的哌嗪反应，合成了一系列包含 N-哌嗪和相关同源物的新型 N1-(香豆素-7-基)脒腙。新制备的化合物的化学结构得到了元素分析、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-HRMS 光谱数据的支持。评价了新合成化合物的抗肿瘤活性。在所有测试的化合物中，7-{2-[1-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl)-2-oxo亚丙基]hydrazinyl }-4-methyl-2H-chromen-2-one (3n) 对 MCF-7 和 K562 细胞最有效，IC50 值分别为 20.2 和 9.3 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16054305