(E)-(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate | 1159514-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: [(1R,2S)-1-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1159514-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: QRZFWKRRAWUWKR-IHUIZNNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  第一个完全合成的新螺旋体A–D，1,2-二羟基丙烷核的氨基衍生物和生物学评价

  摘要：

  从市售没食子酸开始，经过15个步骤即可完成新螺旋藻A-D的简明全合成。回转氧化条件，格氏反应，锐利的动力学拆分和氢化铝锂（LAH）形成的环氧化物的区域选择性开环是安装基本核心二羟基苯基丙烷2的关键特征。该核心的一个羟基被叔丁酸酯化，然后与相应的酸进行氧化和酯化反应，生成新螺旋体A–D。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.022
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 (1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(E)-(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  第一个完全合成的新螺旋体A–D，1,2-二羟基丙烷核的氨基衍生物和生物学评价

  摘要：

  从市售没食子酸开始，经过15个步骤即可完成新螺旋藻A-D的简明全合成。回转氧化条件，格氏反应，锐利的动力学拆分和氢化铝锂（LAH）形成的环氧化物的区域选择性开环是安装基本核心二羟基苯基丙烷2的关键特征。该核心的一个羟基被叔丁酸酯化，然后与相应的酸进行氧化和酯化反应，生成新螺旋体A–D。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.022