(4-戊-1-烯基)二甲基硅烷 | 33932-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: (4-戊-1-烯基)二甲基硅烷
• 英文名称: (4-pent-1-enyl)dimethylsilane
• 英文别名: dimethyl(pent-4-en-1-yl)silane；5-Dimethylsilyl-1-penten；dimethyl-pent-4-enyl-silane；(4-pentenyl)-dimethyl-silane；Dimethyl(pent-4-enyl)silane
• CAS: 33932-65-9
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: VWHNIJYRABASSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.1±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-戊-1-烯基)二甲基硅烷 在 palladium dichloride 、 碘甲烷 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-pentenyldimethyliodosilane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内甲硅烷基-Heck反应合成不饱和甲硅烷基杂环。

  摘要：

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00498
• 作为产物：
  描述：

  chlorodimethyl(4-pentenyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4-戊-1-烯基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Kobrakov,K.I. et al., Doklady Chemistry, 1971, vol. 198, p. 527 - 530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrosilylation of olefins
  作者：Keiji Yamamoto、Tamio Hayashi、Michio Zembayashi、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92151-x

  日期：1976.10

  2-methyl-1-butene, using a platinum catalyst precursor [L★PtCl2]2 (L★ = BMPP and MPPP), and partly optically active adducts of the type RMeCHCH2SiMeCl2 (R = Ph, i-Pr, and Et) have been obtained. With trichlorosilane, the asymmetric addition reaction was always accompanied by isomerization or dimerization of the olefins. The chiral platinum complex-catalyzed addition-cyclization of 4-pentenyldimethylsilane

  几种含有手性膦，（R）-苄基-甲基苯基膦（BMPP）的铂（II）配合物。制备了（R）-甲基苯基-正丙基膦（MPPP）和薄荷基二苯基膦（MDPP）。甲基二氯硅烷与1,1-二取代的手性烯烃，α-甲基-苯乙烯，2,3-二甲基-1-丁烯和2-甲基-1-丁烯的反应首次实现了催化不对称氢化硅烷化铂催化剂前体[L★PtCl 2 ] 2（L★= BMPP和MPPP），以及部分RMeCHCH 2 SiMeCl 2（R = Ph，i-Pr和Et）已获得。对于三氯硅烷，不对称加成反应总是伴随着烯烃的异构化或二聚化。手性铂络合物催化的4-戊烯基二甲基硅烷的加成环化反应也产生了光学活性的2-甲基-1-硅环戊烷衍生物。
• Regiochemistry of alkenylsilyl and alkenyldisilanyl radical cyclizations
  作者：Thomas J. Barton、Anthony Revis

  DOI：10.1021/ja00325a015

  日期：1984.6

  Les radicaux silyles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenylsilane, d'un allyldisilane, d'un pentenylsilane, d'un butenyldisilane et d'un butenyloxysilane se cyclisent tous de maniere endo, a l'oppose des radicaux carbones analogues

  Les radicaux silylles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenyl硅烷、d'un 烯丙基乙硅烷、d'un 戊烯基硅烷、d'un butenyldisteroid 和 d'un butenyloxy硅烷 se
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Hideki Sakurai、Toshifumi Hirose、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89612-6

  日期：1975.2

  The intramolecular hydrosilylation of (4-pentenyl)hydrosilanes with transition metal salt catalysts afforded five- and six-membered ring-closure products in high yields, with the former predominating. This has been rationalized in terms of a reaction scheme based on the Harrod—Chalk mechanism in which both Si-metal and C-metal bonds were involved. The seven-membered intermediate leading to the six-membered

  （4-戊烯基）氢硅烷与过渡金属盐催化剂的分子内氢化硅烷化以高收率提供五元和六元闭环产物，其中前者占优势。在基于Harrod-Chalk机理的反应方案中已对此进行了合理化，其中同时涉及到Si-金属键和C-金属键。导致六元环产物的七元中间体显然不如六元中间体有利。但是，使用二羰基二钴八羰基化合物，没有发生闭环，仅观察到了齐聚作用。
• Silicon heterocyclic compounds I. Ring size effect in ring closure by hydrosilation
  作者：Joseph V. Swisher、Hsiao-Hsiung Chen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92988-7

  日期：1974.4

  The hydrosilation reaction has been utilized for the synthesis of silicon heterocyclic compounds. The effect of n upon the ease of ring formation from compounds of the formula CH2CH(CH2)nSiMe2H (n = 0–6) has been investigated with chloroplatinic acid as a catalyst. No ring closure occurred when silacyclopropane and silacyclobutane were the expected products (n = 0 and 1). When n = 2, only 1,1-dim

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。
• Ga⁺-catalyzed hydrosilylation? About the surprising system Ga⁺/HSiR₃/olefin, proof of oxidation with subvalent Ga⁺ and silylium catalysis with perfluoroalkoxyaluminate anions
  作者：Antoine Barthélemy、Kim Glootz、Harald Scherer、Annaleah Hanske、Ingo Krossing

  DOI：10.1039/d1sc05331k

  日期：——

  Already 1 mol% of subvalent [Ga(PhF)2]+[pf]− ([pf]− = [Al(ORF)4]−, RF = C(CF3)3) initiates the hydrosilylation of olefinic double bonds under mild conditions. Reactions with HSiMe3 and HSiEt3 as substrates efficiently yield anti-Markovnikov and anti-addition products, while bulkier substrates such as HSiiPr3 are less reactive. Investigating the underlying mechanism by gas chromatography and STEM analysis

  已经有 1 mol% 的亚价 [Ga(PhF) 2 ] + [ pf ] − ([ pf ] − = [Al(OR F ) 4 ] − , R F = C(CF 3 ) 3 ) 引发烯双氢硅烷化温和条件下的债券。以HSiMe 3和HSiEt 3作为底物的反应有效地产生抗马可夫尼科夫和反加成产物，而较大的底物如HSi i Pr 3的反应性较低。通过气相色谱和STEM分析研究其潜在机制，我们意外地发现H 2和金属Ga 0形成。在不添加烯烃的情况下，观察到形成 R 3 Si–F–Al(OR F ) 3 （R = 烷基），这是在小硅离子存在下[ pf ] -阴离子的典型降解产物。电化学分析表明， E 1/2 (Ga + /Ga 0 ; o DFB) = +0.26–的弱配位、极性邻二氟苯中的一价 [Ga(PhF) 2 ] + [ pf ] −具有令人惊讶的高氧化电位。 0.37 V vs. Fc +