1,4-二甲氧基萘-2-胺 | 50885-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二甲氧基萘-2-胺
• 英文名称: 1,4-dimethoxynaphthalen-2-amine
• 英文别名: 2-amino-1,4-dimethoxynaphthalene；1,4-Dimethoxy-2-naphthylamine
• CAS: 50885-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QLXKFYQJYMINLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-1-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-1-oxobut-2-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  mid萘醌的光电环化反应。

  摘要：

  使用6π-光电环化反应，可以将现成的丙烯酰胺萘醌转化为相应的氮杂蒽醌。这些反应不仅不会进行热反应，而且，如此处所示，它们还可用于生成一系列氮杂蒽蒽醌和氮杂四环素衍生物，包括天然产物格里菲扎氮酮A和marcanineA。这项工作显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03417
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 silica gel 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 1,4-二甲氧基萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  烷基三苯基膦将萘醌咪唑转化为有效的抗分枝杆菌膜去极化剂

  摘要：

  由于其在能量产生和细菌活力中的核心作用，分枝杆菌生物能学是抗结核药物发现的有吸引力的治疗靶点。基于我们对由近端正电荷激活并在 II 型 NADH 脱氢酶还原时产生活性氧的抗分枝杆菌二氧萘并咪唑的研究，我们在此研究了远端正电荷通过掺入三烷基膦阳离子对萘醌咪唑的抗分枝杆菌活性的影响。结构-活性关系研究证实了接头长度的效力增强特性。抗结核分枝杆菌最活跃的化合物H37Rv 在低微摩尔范围内显示出良好的选择性指数 (SI = 34) 和强杀菌活性，这是通过细菌膜快速去极化导致细胞内 ATP 耗尽而发生的。通过这项工作，我们展示了通过重新定位正电荷来改变支架的作用方式，同时保持其出色的抗菌活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d2md00251e

文献信息

• Synthesis of 4,9-dimethoxy-1<i>H</i>-benz[<i>f</i>]indole
  作者：Giorgio Malesani、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1002/jhet.5570220445

  日期：1985.7

  A three-step synthesis of 4,9-dimethoxy-1H-benz[f]indole (4) starting from 1,4-dimethoxy-2-aminonaphthalene (1) is described. Compound 1 was condensed with epichlorohydrin in acidic methanolic solution and the crude reaction product, purified by column chromatography, was cyclized to compound 3 by reflux heating in bromobenzene solution in the presence of excess diethylaniline. Appropriate oxidization

  的三步合成4,9-二甲氧基-1- ħ苯并〔˚F ]吲哚（4）由1,4-二甲氧基-2-氨基萘开始（1）进行说明。将化合物1与环氧氯丙烷在酸性甲醇溶液中缩合，并将通过柱色谱法纯化的粗反应产物在过量的二乙基苯胺存在下，通过在溴苯溶液中回流加热而环化成化合物3。在碱性溶液中用高碘酸盐适当氧化，得到标题化合物4。
• Unexpected Domino Synthesis of Complex Angular Naphthoimidazoles
  作者：Gema Guedes、Matías López-Rodríguez、Angel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1002/ejoc.201200625

  日期：2012.10

  Several disubstituted angular naphthoimidazoles have been synthesized by a new domino reaction from (1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)amine (1) and imines (obtained from 1 and aromatic aldehydes) in the presence of Sc(OTf)3. A plausible pathway for the reaction involves attack of the nucleophilic amine on the imine and further reaction of the resulting intermediate by intramolecular cyclization with loss

  在 Sc(OTf)3 存在下，通过 (1,4-二甲氧基萘-2-基) 胺 (1) 和亚胺（从 1 和芳香醛获得）的新多米诺反应合成了几种双取代的有角萘并咪唑。该反应的一个可能的途径包括亲核胺对亚胺的攻击和所得中间体的进一步反应，通过分子内环化失去甲氧基，随后氧化产生最终的萘并咪唑。这些萘并咪唑也以较低的收率从芳香醛、Sc(OTf)3 和 2 当量中获得。1 通过 ABB' 多米诺骨牌过程。后缩合转换允许直接访问几种衍生物。
• Quinone Substituted Quinazoline and Quinoline Kinase Inhibitors
  申请人：Floyd Jr Brawner Middleton

  公开号：US20070299092A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention provides for compounds with the general formula: A compound of formula (1) having the structure (1) wherein Z is a radical selected from the group (a), (b), or (c) as well as methods and compositions containing these compounds useful for treatment of diseases that are characterized, at least in part, by excessive, abnormal, or inappropriate angiogenesis. These disease states, include but are not limited to, cancer, diabetic retinopathy, macular degeneration and rheumatoid arthritis. These compounds inhibit angiogenesis by inhibiting a tyrosine kinase receptor enzyme, specifically KDR, and binding to the KDR in an irreversible manner.

  本发明提供了一般式为：具有结构式（1）的化合物，其中Z是从（a）、（b）或（c）组中选择的基团，以及包含这些化合物的方法和组合物，用于治疗至少部分特征为过度、异常或不适当血管生成的疾病。这些疾病状态包括但不限于癌症、糖尿病视网膜病变、黄斑变性和类风湿性关节炎。这些化合物通过抑制酪氨酸激酶受体酶，特别是KDR，并以不可逆的方式与KDR结合来抑制血管生成。
• The Role of N-Substitution in Regio- and Stereoselective Vinylogous Imidonaphthoquinone (VINAquinone) [2 + 2] Photocycloadditions
  作者：Ian Merski、Jinya Yin、Ryan T. VanderLinden、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01418

  日期：2024.6.14

  in this manuscript are intramolecular [2 + 2] photocycloadditions of readily available vinylogous imidonaphthoquinones whose regio- and diastereoselectivity is dependent on the substitution on the vinylogous imide. When exposed to 419 nm light, 2° vinylogous imidonaphthoquinones give novel bridged tetracyclic aza-anthraquinones from a rare crossed [2 + 2] cycloaddition reaction. In contrast, exposure

  该手稿描述了容易获得的插烯酰亚胺萘醌的分子内[2 + 2]光环加成，其区域选择性和非对映选择性取决于插烯酰亚胺上的取代。当暴露于 419 nm 光时，2° 插烯亚胺萘醌通过罕见的交叉 [2 + 2] 环加成反应产生新型桥联四环氮杂蒽醌。相反，将相应的 3° 底物暴露于白光下会产生线性加合物。这里还概述了辅助控制的非对映选择性反应和环丁烷碎裂作为产生天然产物安沙拉酰胺家族中存在的螺稠γ-内酰胺部分的手段。
• Hypervalent Iodine-Induced Nucleophilic Substitution of para-Substituted Phenol Ethers. Generation of Cation Radicals as Reactive Intermediates
  作者：Yasuyuki Kita、Hirofumi Tohma、Kenji Hatanaka、Takeshi Takada、Shigekazu Fujita、Shizue Mitoh、Hiromu Sakurai、Shigenori Oka

  DOI：10.1021/ja00088a003

  日期：1994.5

  A novel hypervalent iodine induced nucleophilic substitution of para-substituted phenol ethers in the presence of a variety of nucleophiles is described. UV and ESR spectroscopic studies indicate that this reaction proceeds via cation radicals, [ArH.+], as reactive intermediates generated by single-electron transfer (SET) from a charge-transfer (dT) complex of phenol ethers with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA). This is the first case that involves a radical intermediate on hypervalent iodine oxidations of aromatic compounds.