1,4-二甲氧基-2-硝基萘 | 50885-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2-硝基萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-nitronaphthalene
• CAS: 50885-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IHWOQQAKFDOWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  421.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-硝基萘 在 镍 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1,4-二甲氧基萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  4,9-二甲氧基-1 H-苯并[ f ]吲哚的合成

  摘要：

  的三步合成4,9-二甲氧基-1- ħ苯并〔˚F ]吲哚（4）由1,4-二甲氧基-2-氨基萘开始（1）进行说明。将化合物1与环氧氯丙烷在酸性甲醇溶液中缩合，并将通过柱色谱法纯化的粗反应产物在过量的二乙基苯胺存在下，通过在溴苯溶液中回流加热而环化成化合物3。在碱性溶液中用高碘酸盐适当氧化，得到标题化合物4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220445
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 硝酸 、 silica gel 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1,4-二甲氧基-2-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  烷基三苯基膦将萘醌咪唑转化为有效的抗分枝杆菌膜去极化剂

  摘要：

  由于其在能量产生和细菌活力中的核心作用，分枝杆菌生物能学是抗结核药物发现的有吸引力的治疗靶点。基于我们对由近端正电荷激活并在 II 型 NADH 脱氢酶还原时产生活性氧的抗分枝杆菌二氧萘并咪唑的研究，我们在此研究了远端正电荷通过掺入三烷基膦阳离子对萘醌咪唑的抗分枝杆菌活性的影响。结构-活性关系研究证实了接头长度的效力增强特性。抗结核分枝杆菌最活跃的化合物H37Rv 在低微摩尔范围内显示出良好的选择性指数 (SI = 34) 和强杀菌活性，这是通过细菌膜快速去极化导致细胞内 ATP 耗尽而发生的。通过这项工作，我们展示了通过重新定位正电荷来改变支架的作用方式，同时保持其出色的抗菌活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d2md00251e

文献信息

• Photoelectrocyclization Reactions of Amidonaphthoquinones
  作者：Jinya Yin、Michael B. Landward、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03417

  日期：2020.3.20

  Readily available acrylamide naphthoquinones can be converted into the corresponding aza-anthraquinones using 6π-photoelectrocyclization reactions. Not only do these reactions not proceed thermally but, as demonstrated here, they can also be used to generate a range of aza-anthraquinone and aza-tetracycline derivatives including the natural products griffithazanone A and marcanine A. Several of the

  使用6π-光电环化反应，可以将现成的丙烯酰胺萘醌转化为相应的氮杂蒽醌。这些反应不仅不会进行热反应，而且，如此处所示，它们还可用于生成一系列氮杂蒽蒽醌和氮杂四环素衍生物，包括天然产物格里菲扎氮酮A和marcanineA。这项工作显示出抗菌活性。
• 一种富电子芳烃的直接硝化方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN108530242A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种富电子芳烃的直接硝化合成方法，属于有机合成领域。本发明提供一种新型绿色自由基硝化方法，以芳烃为原料，与绿色硝化试剂叔丁基亚硝酸酯(TBN)在室温条件下，以乙腈、二氯甲烷、氯仿或丙酮作为反应溶剂，发生自由基硝化反应，获得硝基芳烃。本发明不使用金属参与反应，利用亚硝酸叔丁酯直接参与硝化反应。本发明引入供电子基如OMe，提高芳香化合物的电子密度，增加硝化反应的可能性。本发明减少亚硝酸叔丁酯的使用量。本发明反应只生成产物和叔丁醇，减少了环境污染。本发明方法在硝基芳烃合成领域具有重要的应用前景，真正意义上实现了绿色硝化，也为大规模工业化生产硝基芳烃提供了一条新的思路。
• Total Syntheses of Cytotoxic, Naturally Occurring Kalasinamide, Geovanine, and Marcanine A
  作者：Steffen Lang、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/anie.200804388

  日期：2009.1.19

  Two novel synthetic strategies were developed for the natural products geovanine, marcanine A, and kalasinamide. The nine‐step synthesis of geovanine marks its first total synthesis. The three compounds are known for their antimalarial and antitumor activity, and tests confirmed the high cytotoxity of marcanine A.

  针对天然产物土木香，马卡因A和卡拉辛酰胺开发了两种新颖的合成策略。土拨鼠的9步合成标志着它的第一个全合成。这三种化合物因其抗疟疾和抗肿瘤活性而闻名，并且测试证实了人豆碱A的高细胞毒性。
• Tapia, Ricardo; Torres, Glenda; Valderrama, Jaime A., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 681 - 688
  作者：Tapia, Ricardo、Torres, Glenda、Valderrama, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——
• Deaza analogs of some 4-, 6-, and 8-aminoquinolines
  作者：Daniel J. McCaustland、Ping-Lu Chien、C. C. Cheng、Jaroslav Novotny、Walter L. Schreiner、Fred W. Starks

  DOI：10.1021/jm00269a025

  日期：1973.11