2-(4-bromonaphthalen-1-yl)thiophene | 1374559-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromonaphthalen-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-Bromonaphthalen-1-yl)thiophene
• CAS: 1374559-81-5
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: ZJCJATOLIXNOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromonaphthalen-1-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-cyano-3-(5-(4-(5-(4-(diphenylamino)naphthalen-1-yl)thiophen-2-yl)naphthalen-1-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  萘基和噻吩基单元作为无金属染料敏化太阳能电池的桥梁

  摘要：

  已设计并合成了一系列新的有机染料，它们被用于染料敏化太阳能电池（包括：萘基部分作为π共轭桥，不同的胺作为供体以及氰基丙烯酸基团作为电子受体和锚定基团）（ DSSC）。其中一种化合物的特征还在于单晶X射线结构分析。所有染料在371–441 nm范围内均表现出最大吸收。设备的短路光电流密度，开路电压和填充因子（FF）值在6.13–10.90 mA cm -2的范围内分别为0.62-0.69 V和0.62-0.67，对应的总转换效率为2.76-4.55％。转换效率达到了在类似条件下制造和测量的基于N719的设备（7.31％）的转换效率的38-62％。萘基和芳族部分之间的立体拥挤危害了电荷从供体向受体的转移。烯基实体在萘基和芳环之间的插入减轻了空间拥挤并导致更长波长的电子吸收光谱。

  DOI：

  10.1002/asia.201100972
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 1,4-二溴代萘 、 三苯基膦钯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-(4-bromonaphthalen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Organic compound for organic electroluminescent device

  摘要：

  本发明揭示了一种新型有机化合物，其表示为以下式(A)，采用该化合物作为蓝光发射层的有机EL器件可以降低驱动电压，延长半寿命并提高效率。其中m表示0到8的整数，n表示0到10的整数，p表示0到7的整数，HAr表示氢、卤素、氰基、具有5到6个芳香环原子的取代或未取代杂芳基团，R1至R4相同或不同。R1至R4可独立地选择自氢原子、具有1到30个碳原子的烷基团、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基团、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基烷基团。

  公开号：

  US09048437B2

文献信息

• ORGANIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：CORPORATION LUMINESCENCE TECHNOLOGY

  公开号：US20140209866A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention discloses a novel organic compound is represented by the following formula(A), the organic EL device employing the compound as blue emitting layer can lower driving voltage, prolong half-lifetime and increase the efficiency. Wherein m represent an integer of 0 to 8, n represent an integer of 0 to 10, p represent an integer of 0 to 7, HAr represent a hydrogen, a halide, a cyanine group, a substituted or unsusbstituted heteroaryl group system having 5 to 6 aromatic ring atoms, R 1 to R 4 are identical or different. R 1 to R 4 are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms.

  本发明公开了一种新型有机化合物，其由以下式子(A)表示，采用该化合物作为蓝色发光层的有机EL器件可以降低驱动电压，延长半寿命并提高效率。其中m代表0至8的整数，n代表0至10的整数，p代表0至7的整数，HAr代表氢、卤素、氰基、具有5至6个芳香环原子的取代或未取代的杂环芳基基团系统，R1至R4相同或不同。R1至R4独立地选自由1至30个碳原子的烷基团、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基团、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基烷基团的群组。
• US9048437B2
  申请人：——

  公开号：US9048437B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• Organic compound for organic electroluminescent device
  申请人：LUMINESCENCE TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US09048437B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The present invention discloses a novel organic compound is represented by the following formula(A), the organic EL device employing the compound as blue emitting layer can lower driving voltage, prolong half-lifetime and increase the efficiency. Wherein m represent an integer of 0 to 8, n represent an integer of 0 to 10, p represent an integer of 0 to 7, HAr represent a hydrogen, a halide, a cyanine group, a substituted or unsusbstituted heteroaryl group system having 5 to 6 aromatic ring atoms, R1 to R4 are identical or different. R1 to R4 are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms.

  本发明揭示了一种新型有机化合物，其表示为以下式(A)，采用该化合物作为蓝光发射层的有机EL器件可以降低驱动电压，延长半寿命并提高效率。其中m表示0到8的整数，n表示0到10的整数，p表示0到7的整数，HAr表示氢、卤素、氰基、具有5到6个芳香环原子的取代或未取代杂芳基团，R1至R4相同或不同。R1至R4可独立地选择自氢原子、具有1到30个碳原子的烷基团、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基团、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基烷基团。
• Naphthyl and Thienyl Units as Bridges for Metal-Free Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yung-Chung Chen、Yo-Hua Chen、Hsien-Hsin Chou、Sumit Chaurasia、Yuh S. Wen、Jiann T . Lin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/asia.201100972

  日期：2012.5

  A series of new organic dyes, comprising a naphthyl moiety as a π‐conjugated bridge, different amines as donors, and a cyanoacrylic acid group as an electron acceptor and anchoring group, have been designed and synthesized for applications in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). One of the compounds was also characterized by single‐crystal X‐ray structural analysis. All of the dyes exhibited maximum

  已设计并合成了一系列新的有机染料，它们被用于染料敏化太阳能电池（包括：萘基部分作为π共轭桥，不同的胺作为供体以及氰基丙烯酸基团作为电子受体和锚定基团）（ DSSC）。其中一种化合物的特征还在于单晶X射线结构分析。所有染料在371–441 nm范围内均表现出最大吸收。设备的短路光电流密度，开路电压和填充因子（FF）值在6.13–10.90 mA cm -2的范围内分别为0.62-0.69 V和0.62-0.67，对应的总转换效率为2.76-4.55％。转换效率达到了在类似条件下制造和测量的基于N719的设备（7.31％）的转换效率的38-62％。萘基和芳族部分之间的立体拥挤危害了电荷从供体向受体的转移。烯基实体在萘基和芳环之间的插入减轻了空间拥挤并导致更长波长的电子吸收光谱。