methyl (Z)-(3-bromo-4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethanoate | 1451878-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl (Z)-(3-bromo-4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethanoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(3-bromo-4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate；methyl (2Z)-2-(3-bromo-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 1451878-28-6
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: GOKPGZYFWLVXRH-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-(3-bromo-4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(4-methyl-5-oxo-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  BOX A-type monopyrrolic heterocycles modified via the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction

  摘要：

  血红素的体内氧化产生胆红素，进一步降解为生物活性极高的胆红素氧化终产物（BOXes）。为了研究（Z）-2-（4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-基）乙酰胺（BOX A）的作用方式和命运，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应允许在（Z）-2-（4-甲基-5-氧代-1,5-二氢-2H-吡咯-2-基）乙酰胺（BOX A型单吡咯）的3位引入各种烯基和芳基取代基。这些基团对中心单吡咯系统的结构和NMR光谱参数的影响微不足道。特别关注具有3位芳基取代基的衍生物，这些芳基取代基携带三氟甲基基团，以进行未来的体内19F NMR研究。

  DOI：

  10.1515/znb-2019-0125
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基呋喃-2,5-二酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到methyl (Z)-(3-bromo-4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Detection of the Bilirubin Oxidation Product (Z)-2-(3-Ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanamide (Z-BOX A)

  摘要：

  The selective total synthesis of the pure Z-isomer of BOX A (8a), a product of oxidative heme degradation with significant physiological impact, was achieved in four to six steps starting from 3-bromo-4-methylfuran-2,5-dione (1). Z-BOX A forms a strong hydrogen bridge framework in the crystalline state. LC-MS techniques allow identification and characterization of isomeric forms of BOX A.

  DOI：

  10.1021/ol402221b