1-methyl-4-((3-nitrophenyl)ethynyl)benzene | 1186293-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((3-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-3-(p-tolylethynyl)benzene；1-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 1186293-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: AYEUQDPYZHUGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((3-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 potassium peroxymonosulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以75%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216800
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 4-甲苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对氨基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-methyl-4-((3-nitrophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在无铜和无胺条件下，使用4-氨基苯甲酸作为促进剂的室温Sonogashira交叉偶联方案

  摘要：

  已经开发了一种基于Pd（OAc）2和4-氨基苯甲酸催化体系的新方法，用于在室温下在无铜和无胺条件下进行Sonogashira交叉偶联反应。新开发的催化体系可方便地应用于芳基碘化物和末端乙炔。由于使用了容易获得和低成本的添加剂，因此催化系统非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.005

文献信息

• Magnetic chitosan-functionalized cobalt-NHC: Synthesis, characterization and catalytic activity toward Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Abdol R. Hajipour、Shaghayegh Sadeghi Malek

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111573

  日期：2021.5

  remains a challenge in organic synthesis. Herein, we prepared a Cobalt-NHC (N-Heterocyclic carbene) complex anchored on magnetic chitosan nanoparticles and assayed its catalytic activity for the reactions of substituted phenylboronic acid and also phenlacetylene with derivatives of aryl chlorides. These reactions are of great importance since they are employed for the synthesis of unsymmetrical diarylethynes

  芳基氯化物是最稳定和可用的亲电试剂之一，但是，它们与亲核试剂的偶联仍然是有机合成中的挑战。在这里，我们制备了固定在磁性壳聚糖纳米颗粒上的钴-NHC（N-杂环卡宾）配合物，并测定了其对取代的苯基硼酸以及苯乙炔与芳基氯化物的反应的催化活性。这些反应非常重要，因为它们被用于合成不对称的二芳基乙炔和联苯，它们属于一类主要的结构单元。在温度（70和100°C）和Co载量（3和6）条件下，合成的纳米催化剂在作为绿色反应介质的聚乙二醇（PEG）中的活性和可回收性方面在铃木和Sonogashira偶联中被发现是高效的。 mol％）。据我们所知，这是使用钴-NHC络合物催化上述反应的首次尝试。此外，代替地球上富含钴的催化剂作为高成本钯的替代品，从可持续化学的角度来看，这种方法很有希望。
• Agro waste derived nanosilica supported Pd(ll) complex: A protocol for copper free Sonogashira reaction in water
  作者：Rajjyoti Gogoi、Rituraj Saikia、Geetika Borah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.015

  日期：2019.10

  life, air-stability, wide substrate scope, ‘in water’ reactions, easy separability and good recyclability make it an ideal system for Sonogashira cross-coupling reaction. Moreover, various alkyne substrates were efficiently cross-coupled with a broad range of aryl iodides and aryl bromides to afford diaryl alkynes, providing improved yields with low catalyst loading in water. This protocol is also

  固定在纳米二氧化硅上的钯（II）配合物（[受电子邮件保护] 2）已开发并评估为用于芳基卤化物和末端炔烃之间的碳-碳三键活化反应的高效可回收催化剂。纳米二氧化硅是通过简单且生态兼容的方法从稻壳中提取的。该催化剂已通过FT-IR，UV-vis，粉末XRD，XPS，SEM-EDX，热重分析，BET表面积测量等技术进行了广泛表征。催化剂可以连续使用五次，而不会降低活性。易于制备，长寿命，空气稳定性，广泛的底物范围，“在水中”反应，易分离性和良好的可回收性使其成为Sonogashira交叉偶联反应的理想系统。而且，各种炔烃底物可以与各种芳基碘化物和芳基溴化物有效地交叉偶联，得到二芳基炔烃，从而提高了产率，同时催化剂在水中的负载量较低。该协议也适用于脂肪族炔烃。
• Synthesis of (Deoxy)difluoromethylated Phosphines by Reaction of R₂P(O)H with TMSCF₃ and Their Application in Cu(I) Clusters in Sonogashira Coupling
  作者：Xiaogang Yang、Dong Lu、Wenjian Guan、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00308

  日期：2022.6.17

  concentration via deoxydifluoromethylation and difluoromethylation. The air sensitive R2PCF2H phosphines can be stabilized in Cu(I) clusters as ligands. Within these Cu(I) clusters, the Sonogashira cross-coupling reaction can proceed fast and efficiently using terminal alkynes and aryl iodides within 15 min at room temperature under air to give a variety of diaryl(alkyl)acetylenes in good yields (49 examples

  R 2 PCF 2 H 配体及其R 2 P(O)CF 2 H 前体由R 2 P(O)H 与TMSCF 3合成，通过脱氧二氟甲基化和二氟甲基化简单地调节H 2 O 浓度。空气敏感 R 2 PCF 2H 膦可以作为配体稳定在 Cu(I) 簇中。在这些 Cu(I) 簇中，Sonogashira 交叉偶联反应可以快速有效地进行，使用末端炔烃和芳基碘化物，在室温下 15 分钟内在空气中以良好的收率得到各种二芳基（烷基）乙炔（49 个例子，产率≤99%）。使用该协议可以以良好的收率获得药物前体中存在的六种内部炔烃。该机制是在控制实验的基础上提出的。
• 一类新型铜簇化合物及其合成方法以及在Sonogashira反应中的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN116284124A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一类新型铜簇化合物及其合成方法以及在Sonogashira反应中的应用。该类铜簇是由R天然产物的合成中。
• Tri(1-naphthyl)phosphine as a ligand in palladium-free Sonogashira cross-coupling of arylhalogenides with acetylenes
  作者：Anastasiya I. Govdi、Sergey F. Vasilevsky、Svetlana F. Malysheva、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir A. Kuimov

  DOI：10.1002/hc.21443

  日期：2018.7

  AbstractTri(1‐naphthyl)phosphine (Np3P) has been easily prepared in 34% yield from red phosphorus and 1‐bromonaphthalene in the superbasic system t‐BuONa/DMSO. The expedient procedures for the synthesis of aryl acetylenes by Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes using Np3P as a ligand have been developed. For the first time, it is found that the reaction with compounds containing electron‐donating substituents preferably affords buta‐1,3‐diynes.