tert-butyl (2-(4-(mercaptomethyl)benzamido)ethyl)carbamate | 1186137-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-(mercaptomethyl)benzamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[4-(sulfanylmethyl)benzoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1186137-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: LSEBSQJGCQOBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-(mercaptomethyl)benzamido)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Ala^S-ABT
  参考文献：
  名称：

  多肽合成中硫代酰胺键的核糖体形成

  摘要：

  已经很好地确定，在延伸过程中，核糖体可以在 A 位点的 Xacyl-tRNA 上接受各种亲核试剂，其中 X 可以是氨基、N-烷基-氨基、羟基和硫醇基团。然而，在延伸过程中，核糖体是否能够接受除羧基以外的 P 位点的亲电子试剂，这一点仍然难以捉摸。在这里，我们报告了 mRNA 依赖性多肽合成中硫代酰胺键的核糖体形成。在本研究中，氨基（碳硫基）酰基-tRNA 是通过 flexizyme 制备的，用于表达在新生肽链中含有硫代酰胺键的肽。我们已经提供了强有力的证据表明硫代酰胺肽是形成的，但由于在氨基（硫代）酰基-tRNA 的制备过程中快速的碳（S-to-O）交换而伴随着酰胺对应物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11097
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (((4,4'-(disulfanediylbis(methylene))bis(benzoyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到tert-butyl (2-(4-(mercaptomethyl)benzamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A flexizyme that selectively charges amino acids activated by a water-friendly leaving group

  摘要：

  We have developed a new flexizyme (a flexible de novo tRNA acylation ribozyme) system, a pair of amino-derivatized benzyl thioester (ABT) and amino flexizyme (aFx). ABT bearing the ammonium ion was designed to render the acyl-donor substrates better water solubility. Although the previously reported flexizymes (eFx and dFx) did not show acylation activity for the ABT derivatives, a new flexizyme variant aFx, generated by in vitro selection against an amino acid activated ABT, exhibits high selectivity toward those activated ABT. The flexizymes system including aFx, eFx, and dFx enables us to prepare a wide variety of acyl-tRNAs charged with non-proteinogenic amino acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.114

文献信息

• Ribosome-mediated incorporation of fluorescent amino acids into peptides <i>in vitro</i>
  作者：Joongoo Lee、Kevin J. Schwarz、Hao Yu、Antje Krüger、Eric V. Anslyn、Andrew D. Ellington、Jeffrey S. Moore、Michael C. Jewett

  DOI：10.1039/d0cc07740b

  日期：——

  fluorescent groups include pyrene, coumarin, nitrobenzoxadiazole, and fluorescein variants. We further demonstrate site-specific incorporation of the FAAs into peptides by the ribosome in vitro through genetic code reprogramming.

  我们报告了各种荧光氨基酸（FAA）的设计，化学合成和弹性酶催化的转移RNA（tRNA）酰化。荧光基团包括pyr，香豆素，硝基苯并恶二唑和荧光素变体。我们进一步证明通过遗传密码重编程在体外通过核糖体将FAA特异掺入肽中。
• One-Pot <i>In Vitro</i> Ribosomal Synthesis of Macrocyclic Depsipeptides
  作者：Masanobu Nagano、Yichao Huang、Richard Obexer、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.1c00466

  日期：2021.3.31

  a Ser-Pro-Cys-Gly (SPCG) motif discovered by in vitro selection of peptides for the function of self-acylation in the presence of a thioester acyl donor, which forms an O-acyl isopeptide bond via intramolecular S-to-O acyl transfer. Ribosomal synthesis of linear peptides containing the SPCG motif and a backbone “acyl donor” thioester at a downstream position results in spontaneous conversion to the

  在这里，我们报告了一种大环缩肽的单锅核糖体合成方法。该方法基于在硫酯酰基供体存在下通过体外选择具有自酰化功能的肽发现的 Ser-Pro-Cys-Gly (SPCG) 基序，硫酯酰基供体通过分子内形成O-酰基异肽键S到O酰基转移。含有 SPCG 基序和下游位置的骨架“酰基供体”硫酯的线性肽的核糖体合成导致以几乎独立的环大小和序列背景的方式自发转化为相应的环状缩肽 (CDP)。SPCG 基序的突变分析表明 P 和 G 残基在某种程度上是可有可无的，但 SXCX 中残基的排列对于有效的酰基转移至关重要，例如，CPSG 的效率要低得多。最后，已经证明了具有各种环大小和序列的大环缩肽的一锅核糖体合成。这种合成方法可以促进高度多样化的 CDP 库的核糖体构建，以发现从头生物活性 CDP。
• [EN] LONG CHAIN CARBON AND CYCLIC AMINO ACIDS SUBSTRATES FOR GENETIC CODE REPROGRAMMING<br/>[FR] DÉVELOPPEMENT DES SUBSTRATS CHIMIQUES DE REPROGRAMMATION DE CODE GÉNÉTIQUE POUR QU'ILS COMPRENNENT DU CARBONE À LONGUE CHAÎNE ET DES ACIDES AMINÉS CYCLIQUES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2021221760A3

  公开（公告）日：2021-12-23
• [EN] RIBOSOME-MEDIATED POLYMERIZATION OF NOVEL CHEMISTRIES<br/>[FR] POLYMÉRISATION MÉDIÉE PAR DES RIBOSOMES DE NOUVELLES SUBSTANCES CHIMIQUES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2022173627A3

  公开（公告）日：2022-12-08