2-(naphthalen-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₇NOSi
• mdl: MFCD17090870
• 分子量: 255.392
• InChiKey: WOOHFZCPXHNFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-萘甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙腈的新型合成。在方便地制备2-氟-2-苯乙胺中的应用

  摘要：

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81570-7

文献信息

• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。
• Beyond Hydrofunctionalisation: A Well-Defined Calcium Compound Catalysed Mild and Efficient Carbonyl Cyanosilylation
  作者：Sandeep Yadav、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.201705795

  日期：2018.1.26

  Organocalcium compounds have been reported as efficient catalysts for various transformations, for cases in which one of the substrates contained an E−H (E=B, N, Si, P) bond. Here, we look at the possibility of employing an organocalcium compound for a transformation in which none of the precursors has a polar E−H bond. This study demonstrates the utilization of a well‐defined amidinatocalcium iodide

  对于其中一种底物包含E-H（E = B，N，Si，P）键的情况，有机钙化合物已被报道是进行各种转化的有效催化剂。在这里，我们探讨了使用有机钙化合物进行转化的可能性，其中前体均不具有极性E-H键。这项研究表明良好定义的amidinatocalcium碘化物的利用率，[光子晶体（N我PR）2了Cal]（1）对于各种醛和酮与我的硅氰化反应3在环境条件下的SiCN，而不需要任何助催化剂的。反应机理涉及1和Me 3之间的弱加合物形成SiCN导致Si-C键的活化，该键随后经历具有C = O部分的σ键复分解。在碱土金属化学中，这种机制途径是空前的。实验和计算研究支持该机制。
• Remarkable acceleration of cyanosilylation by the mesoporous Al-MCM-41 catalyst
  作者：Katsuyuki Iwanami、Jun-Chul Choi、Baowang Lu、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b718462j

  日期：——

  The presence of the heterogeneous mesoporous Al-MCM-41 catalyst remarkably accelerated the cyanosilylation of various aldehydes and ketones with trialkylsilyl cyanide, giving the corresponding cyanohydrin silyl ethers in quantitative yields under mild reaction conditions.

  非均相介孔Al-MCM-41催化剂的存在显着促进了各种醛和酮与三烷基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应，从而在温和的反应条件下以定量收率得到了相应的氰醇硅烷基醚。
• PhI(OAc)2-mediated alkoxyoxygenation of β,γ-unsaturated ketoximes: Preparation of isoxazolines bearing two contiguous tetrasubstituted carbons
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Guoqiang Yang、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.046

  日期：2019.4

  A PhI(OAc)2-promoted dioxygenation of allyl oximes, including one alkoxylation, has been developed. This reaction can give isoxazoline products bearing two contiguous tetrasubstituted carbons. Various oximes substrates bearing different aryl groups and tetrasubstituted-olefin moieties were compatible with the mild reaction conditions. A two-electron oxidation pathway was proposed based on results of

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。