1-(o-tolyl)cyclopentane-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)cyclopentane carbaldehyde；1-o-Tolyl-cyclopentylaldehyd；1-(o-tolyl)cyclopentanecarbaldehyde；1-(2-Methylphenyl)cyclopentane-1-carbaldehyde；1-(2-methylphenyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NQSYYDMPXMBGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)cyclopentane-1-carbaldehyde 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(1-(o-tolyl)cyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助流动形式中酮基叠氮化物的原位生成和分子内施密特反应

  摘要：

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100768
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-1-o-tolyl-cyclohexan 在 bis(pentafluorophenylsulfonyl)amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到1-(o-tolyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三取代环氧化物的有机催化、化学选择性和立体特异性 House-Meinwald 重排

  摘要：

  我们提出了一种在温和条件下使用简单的全氟二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂对三取代环氧化物进行化学选择性 House-Meinwald 重排的新方法。我们在 1 mmol 规模上使用低至 0.5 mol% 的催化剂负载，以 27-97% 的产率分离出 α-季醛产物。此外，我们展示了使用对映体富集底物的立体特异性重排，这使得该方法适用于天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1055/a-2216-4710

文献信息

• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。
• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。
• Organocatalytic, Chemoselective, and Stereospecific House–Meinwald Rearrangement of Trisubstituted Epoxides
  作者：Peter R. Schreiner、Friedemann Dressler、Victoria Öhler、Christopher Topp

  DOI：10.1055/a-2216-4710

  日期：——

  We present a novel method for the chemoselective House–Meinwald rearrangement of trisubstituted epoxides under mild conditions with the use of simple perfluorinated disulfonimides as Brønsted acid catalysts. We isolated the α-quaternary aldehyde products in yields of 27–97% using catalyst loadings as low as 0.5 mol% on a scale of 1 mmol. In addition, we show the stereospecific rearrangement using an

  我们提出了一种在温和条件下使用简单的全氟二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂对三取代环氧化物进行化学选择性 House-Meinwald 重排的新方法。我们在 1 mmol 规模上使用低至 0.5 mol% 的催化剂负载，以 27-97% 的产率分离出 α-季醛产物。此外，我们展示了使用对映体富集底物的立体特异性重排，这使得该方法适用于天然产物的全合成。