4-bromo-12-(2',6'-dimethoxy)phenyl-[2.2]paracyclophane | 1126387-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-12-(2',6'-dimethoxy)phenyl-[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4-bromo-12-(2',6'-dimethoxy)phenyl-paracyclophane；5-Bromo-11-(2,6-dimethoxyphenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 1126387-08-3
• 化学式: C₂₄H₂₃BrO₂
• 分子量: 423.349
• InChiKey: YQLUFFZCKKKUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-12-(2',6'-dimethoxy)phenyl-[2.2]paracyclophane 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 dirthyl ether 为溶剂， 以66%的产率得到4-dicyclohexylphosphino-12-(2',6'-dimethoxy)phenyl-[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]Paracyclophane-based monophosphine ligand for palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides

  摘要：

  一种新的[2.2]对环芳烷基富电子且立体位阻大的单膦配体，通过一种高效且直接的方法合成。当与钯结合时，该配体在各种芳基氯的Buchwald–Hartwig氨基化和Suzuki–Miyaura偶联反应中显示出卓越的性能。在这两类反应中，邻位取代、钝化的芳基氯被证明是可行的底物。然而，Suzuki–Miyaura偶联似乎更简单，钯的负载量在0.1摩尔%时即可行。

  DOI：

  10.1039/b906139h
• 作为产物：
  描述：

  4,12-dibromo[2.2]paracyclophane 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-bromo-12-(2',6'-dimethoxy)phenyl-[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]Paracyclophane-based monophosphine ligand for palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides

  摘要：

  一种新的[2.2]对环芳烷基富电子且立体位阻大的单膦配体，通过一种高效且直接的方法合成。当与钯结合时，该配体在各种芳基氯的Buchwald–Hartwig氨基化和Suzuki–Miyaura偶联反应中显示出卓越的性能。在这两类反应中，邻位取代、钝化的芳基氯被证明是可行的底物。然而，Suzuki–Miyaura偶联似乎更简单，钯的负载量在0.1摩尔%时即可行。

  DOI：

  10.1039/b906139h

文献信息

• [EN] PARACYCLOPHANE-BASED LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USE IN CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS À BASE DE PARACYCLOPHANE, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2009027729A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A substituted paracyclophane is described of formula (I) wherein X1 and X2 are linking groups comprising between 2 to 4 carbon atoms, Y1 and Y2 are selected from the group consisting of hydrogen, halide, oxygen, nitrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl and Z is a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group or heteroaryl group. Preferably X1 and X2 are -(C2H4)- and Z is a substituted aryl group. The substituted paracyclophane provides transition metal catalysts that are useful in C-C and C-N bond formation and asymmetric hydrogenation reactions.

  描述了一种代换的对环辛苯，其化学式为（I），其中X1和X2是含有2到4个碳原子的连接基团，Y1和Y2从氢、卤素、氧、氮、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基中选择，Z是一个取代或未取代的烷基基团、芳基或杂环芳基。最好X1和X2是-(C2H4)-，Z是一个取代的芳基。这种代换的对环辛苯提供了在C-C和C-N键形成以及不对称氢化反应中有用的过渡金属催化剂。
• PARACYCLOPHANE-BASED LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USE IN CATALYSIS
  申请人：Xiao Jianliang

  公开号：US20110028718A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A substituted paracyclophane is described of formula (I) wherein X 1 and X 2 are linking groups comprising between 2 to 4 carbon atoms, Y 1 and Y 2 are selected from the group consisting of hydrogen, halide, oxygen, nitrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl and Z is a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group or heteroaryl group. Preferably X 1 and X 2 are —(C 2 H 4 )— and Z is a substituted aryl group. The substituted paracyclophane provides transition metal catalysts that are useful in C—C and C—N bond formation and asymmetric hydrogenation reactions.
• [2.2]Paracyclophane-based monophosphine ligand for palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Jiwu Ruan、Lee Shearer、Jun Mo、John Bacsa、Antonio Zanotti-Gerosa、Fred Hancock、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b906139h

  日期：——

  A new [2.2]paracyclophane-based electron-rich and sterically bulky monophosphine ligand has been synthesized by an efficient and straightforward method. When combined with palladium, this ligand shows excellent performance in the Buchwald–Hartwig amination and Suzuki–Miyaura coupling reactions of various aryl chlorides. In both types of reactions, ortho-substituted, deactivated aryl chlorides are shown to be viable substrates. However, the Suzuki–Miyaura coupling appears to be easier, with palladium loading at 0.1 mol% being feasible.

  一种新的[2.2]对环芳烷基富电子且立体位阻大的单膦配体，通过一种高效且直接的方法合成。当与钯结合时，该配体在各种芳基氯的Buchwald–Hartwig氨基化和Suzuki–Miyaura偶联反应中显示出卓越的性能。在这两类反应中，邻位取代、钝化的芳基氯被证明是可行的底物。然而，Suzuki–Miyaura偶联似乎更简单，钯的负载量在0.1摩尔%时即可行。