(-)-4,5-dimethyl-2-phenyl[1.3.2]dioxaborolane | 1061181-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4,5-dimethyl-2-phenyl[1.3.2]dioxaborolane
• 英文别名: (-)-2,3-butanediol phenylboronic ester；(4R,5R)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1061181-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: POXFUSLMTKVBAK-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,5-dimethyl-2-phenyl[1.3.2]dioxaborolane 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4-anhydroerythritol phenylboronic ester
  参考文献：
  名称：

  具有代表性的手性和手性硼酸酯利用酯交换反应的相对稳定性的比较研究

  摘要：

  进行了五个代表性手性和非手性硼酸酯与各种结构改性二醇的酯交换反应的比较研究，以定性地了解影响这些硼酸酯相对稳定性的因素。几个因素，例如螯合，构象，取代基的空间体积，杂环的大小和熵，都会影响酯交换反应的相对速率以及硼酸酯的稳定性。在这些硼酸酯中，发现pin烷二醇苯基硼酸酯是最稳定的硼酸酯，而 DIPT 硼酸酯似乎在热力学上是最不稳定的。观察到与位阻二醇的酯交换反应相对较慢，但是提供了热力学上更稳定的硼酸酯。衍生自硼酸酯 顺 -cyclopentanediols和双环[2.2.1]庚烷 外 ， 外切 -2,3-二醇是相对更稳定。这项研究不仅提供了各种硼酸酯相对稳定性的定性图，而且还提供了有关手性助剂可能回收的有用提示。许多 Ç 2 -对称的手性助剂，如2,3-丁二醇，2,4-戊二醇， DIPT ，并 顺 可以通过将相应的硼酸酯与市售廉价的二醇如频哪醇，1，3-丙二醇和新戊二醇进行简单的酯交换反应来回收-环己烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0699-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 苯硼酸 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (-)-4,5-dimethyl-2-phenyl[1.3.2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  具有代表性的手性和手性硼酸酯利用酯交换反应的相对稳定性的比较研究

  摘要：

  进行了五个代表性手性和非手性硼酸酯与各种结构改性二醇的酯交换反应的比较研究，以定性地了解影响这些硼酸酯相对稳定性的因素。几个因素，例如螯合，构象，取代基的空间体积，杂环的大小和熵，都会影响酯交换反应的相对速率以及硼酸酯的稳定性。在这些硼酸酯中，发现pin烷二醇苯基硼酸酯是最稳定的硼酸酯，而 DIPT 硼酸酯似乎在热力学上是最不稳定的。观察到与位阻二醇的酯交换反应相对较慢，但是提供了热力学上更稳定的硼酸酯。衍生自硼酸酯 顺 -cyclopentanediols和双环[2.2.1]庚烷 外 ， 外切 -2,3-二醇是相对更稳定。这项研究不仅提供了各种硼酸酯相对稳定性的定性图，而且还提供了有关手性助剂可能回收的有用提示。许多 Ç 2 -对称的手性助剂，如2,3-丁二醇，2,4-戊二醇， DIPT ，并 顺 可以通过将相应的硼酸酯与市售廉价的二醇如频哪醇，1，3-丙二醇和新戊二醇进行简单的酯交换反应来回收-环己烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0699-x

文献信息

• Sadhu, Kizhakethil Mathew; Matteson, Donald S.; Hurst, Gerald D., Organometallics, 1984, vol. 3, # 5, p. 804 - 806
  作者：Sadhu, Kizhakethil Mathew、Matteson, Donald S.、Hurst, Gerald D.、Kurosky, John M.

  DOI：——

  日期：——
• SADHU, KIZHAKETHII, MATHEW;MATTESON, D. S.;HURST, G. D.;KUROSKY, J. M., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 5, 804-806
  作者：SADHU, KIZHAKETHII, MATHEW、MATTESON, D. S.、HURST, G. D.、KUROSKY, J. M.

  DOI：——

  日期：——